(4-氯苯基)(4-甲氧基苯基)甲酮肟 | 107947-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯苯基)(4-甲氧基苯基)甲酮肟
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(4-methoxyphenyl)methanone oxime
• CAS: 107947-24-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: HHGNEMSVCRZDQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)(4-甲氧基苯基)甲酮肟 在 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以116.1 mg的产率得到5-(4'-chlorophenyl)-1-(4''-methoxyphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  用芳烃、酰氯、羟胺和二苯基磷酰叠氮化物轻松制备 5-烷基-1-芳基四唑

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-20-14321
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4-氯苯基)(4-甲氧基苯基)甲酮肟
  参考文献：
  名称：

  用芳烃、酰氯、羟胺和二苯基磷酰叠氮化物轻松制备 5-烷基-1-芳基四唑

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-20-14321

文献信息

• A SIMPLE AND EFFICIENT PROCEDURE FOR THE BECKMANN REARRANGEMENT OF OXIME USING<i>bis</i>-(TRICHLOROMETHYL) CARBONATE/DMF
  作者：W. K. Su、Y. Zhang、J. J. Li、P. Li

  DOI：10.1080/00304940809458118

  日期：2008.12

  also be used for the Beckmann rearrangement with satisfactory results under mild conditions (Scheme 1). Jochims et al." have reported that oximes react with oxalyl chloride in the presence of Lewis acid to give nitrilium salts which then rearrange. Compared with this method, our procedure is much easier to control and more environmentally friendly. Acetophenone oxime (mixture of E/Z isomers) was used

  酮肟贝克曼重排为酰胺是有机合成和化学制造中的有效方法；' 该反应通常需要高温和大量的强布朗斯台德酸。因此，人们寻求温和的条件，并报告了使用超临界水的程序：气相过程？和离子液体！但是，这些方法有很多限制。例如，超临界水不能广泛使用，气相反应通常需要较高的反应温度。因此，使用敏感基材通常是不可能的。尽管在离子液体中反应条件通常温和，但一些试剂非常昂贵。因此，发展绿色、用于贝克曼重排的简单且具有成本效益的催化系统的需求量很大。双（三氯甲基）碳酸酯（BTC，三光气）已成为合成某些重要有机化合物的通用助剂？与光气相比，它的使用已被证明是安全和有利的。由 DMF 和 POC1 生成的 Vilsmeier 试剂 (PCI,, P,O,) 已广泛用于酰化、氯化、氯甲酰化、芳构化、环化等 3.6 作为我们正在进行的 Vilsmeier 试剂开发计划的一部分使用 BTC/DMF？我们发现这种类型的 Vilsmeier
• Unexpected results from the re-investigation of the Beckmann rearrangement of ketoximes into amides by using TsCl
  作者：Hong-Jun Pi、Jin-Dong Dong、Na An、Wenting Du、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.036

  日期：2009.9

  commercially available organosulfonyl chloride, has been widely used as a stoichiometric dehydrogenation reagent in the transformation of ketoximes into corresponding amides via the Beckmann rearrangement. It has been now found to catalyze the Beckmann rearrangement with high catalytic efficiency, converting a wide range of ketoximes into their corresponding amides under mild condition with good to

  TsCl（对甲苯磺酰氯），一种可商购的有机磺酰氯，已被广泛用作通过贝克曼重排将酮肟转化为相应酰胺的化学计量脱氢试剂。现已发现，它能以高催化效率催化贝克曼重排，在温和的条件下以良好至极好的收率将多种酮肟转化为相应的酰胺（在催化剂负载量为1-5 mol％时，收率可达99％） 。
• A Mild and Highly Efficient Catalyst for Beckmann Rearrangement, BF3·OEt2
  作者：Na An、Hongjun Pi、Lifeng Liu、Wenting Du、Weiping Deng

  DOI：10.1002/cjoc.201190193

  日期：2011.5

  BF3·OEt2 (Boron trifluoride etherate), an inexpensive and commercially easily available Lewis acid stoichiometrically employed for Beckamann rearrangement in general, was now found to efficiently catalyze Beckmann rearrangement of ketoximes into their corresponding amides (up to 99% yield) in anhydrous acetonitrile under reflux temperature.

  BF 3 ·OEt 2（三氟化硼醚化物）是一种便宜且易于购买的路易斯酸，通常化学计量地用于Beckamann重排，目前已发现它可以在无水状态下有效地催化酮肟的Beckmann重排成相应的酰胺（产率高达99％）。乙腈在回流温度下。
• Facile AlCl₃-Promoted Catalytic Beckmann Rearrangement of Ketoximes
  作者：Li-Feng Liu、Hua Liu、Hong-Jun Pi、Shuo Yang、Min Yao、Wenting Du、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1080/00397911003629416

  日期：2011.1.31

  Abstract Aluminum chloride, an inexpensive and commercially available Lewis acid traditionally employed for Beckmann rearrangement with stoichiometric amounts, has been now found to smoothly promote the Beckmann rearrangement of various ketoximes to the corresponding amides (up to 99% of yield) with 10 mol% catalyst loading in anhydrous acetonitrile under reflux temperature.

  摘要 氯化铝是一种廉价且市售的路易斯酸，传统上用于以化学计量的量进行贝克曼重排，现在已发现使用 10 mol% 的催化剂可以顺利促进各种酮肟贝克曼重排为相应的酰胺（产率高达 99%）在回流温度下装入无水乙腈中。