2,3-bis<(E)-p-chlorostyryl>pyrazine | 137374-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis<(E)-p-chlorostyryl>pyrazine
• 英文别名: 2,3-bis<2-(4-chlorophenyl)ethenyl>pyrazine；2,3-bis[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]pyrazine
• CAS: 137374-29-9
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 353.251
• InChiKey: JYLVLCUMBLJPJS-YDWXAUTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis<(E)-p-chlorostyryl>pyrazine 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到3,4,13,14-tetrakis(4-chlorophenyl)-7,10,17,20-tetraazapentacyclo<14.4.0.02,5.06,11.012,15>icosa-6,8,10,16,18,20(1)-hexaene
  参考文献：
  名称：

  2,3-二[(E)-苯乙烯基]吡嗪衍生物在结晶态和溶液中的光化学反应

  摘要：

  2,3-二[(E)-苯乙烯基]吡嗪衍生物的光反应在结晶状态和溶液中进行。其中，2,3-二(对-氯苯乙烯基)吡嗪和2,3-二(对-氰基苯乙烯基)吡嗪在结晶状态下具有光反应性，在光照射下分别以76%和58%的产率得到[2.2]正环芳烃. 在晶体的 X 射线晶体学分析的基础上解释了这种拓扑化学光行为。溶液中2,3-二苯乙烯基吡嗪的光辐照得到[2.2]正环芳烷和抗头尾型单环二聚体作为主要产物。产物的产率因溶剂而异；随着溶剂极性的降低，环烷的产率降低，而单环二聚体的产率增加。以类似的方式，其他 2 的光照射，

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2987
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吡嗪 、 4-氯苯甲醛 在 丁酸酐 作用下， 反应 36.0h， 以36%的产率得到2,3-bis<(E)-p-chlorostyryl>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  2,3-二[(E)-苯乙烯基]吡嗪衍生物在结晶态和溶液中的光化学反应

  摘要：

  2,3-二[(E)-苯乙烯基]吡嗪衍生物的光反应在结晶状态和溶液中进行。其中，2,3-二(对-氯苯乙烯基)吡嗪和2,3-二(对-氰基苯乙烯基)吡嗪在结晶状态下具有光反应性，在光照射下分别以76%和58%的产率得到[2.2]正环芳烃. 在晶体的 X 射线晶体学分析的基础上解释了这种拓扑化学光行为。溶液中2,3-二苯乙烯基吡嗪的光辐照得到[2.2]正环芳烷和抗头尾型单环二聚体作为主要产物。产物的产率因溶剂而异；随着溶剂极性的降低，环烷的产率降低，而单环二聚体的产率增加。以类似的方式，其他 2 的光照射，

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2987

文献信息

• Photoreaction of 2,3-Bis[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]pyrazine in the Crystalline State and in Acetonitrile Solution
  作者：Takehiro Tsutsumi、Atsuo Takeuchi、Yukihiko Hashimoto、Masaki Hasegawa、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1246/cl.1991.1533

  日期：1991.9

  The photoreaction behaviors of 2,3-bis[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]pyrazine (1) in the crystalline state as well as in acetonitrile solution were examined mechanistically. In the crystalline state, stepwise [2+2] cycloadditions occurred between two facing molecules under the crystal lattice control to give a [2.2]orthocyclophane derivative in 74% yield. Photoirradiations of 1 in acetonitrile solution were also performed. In this case, products distributions were changed depending on the cut off wavelength.

  研究人员从机理角度考察了 2,3-双[2-(4-氯苯基)乙烯基]吡嗪（1）在结晶状态和乙腈溶液中的光反应行为。在结晶状态下，两个面对面的分子在晶格控制下发生逐步[2+2]环加成反应，生成[2.2]原环烷衍生物，产率为 74%。还对乙腈溶液中的 1 进行了光照射。在这种情况下，产物的分布随截止波长的变化而变化。