4-Bromo-5-methyl-2(5H)-furanone | 130077-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-Bromo-5-methyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-bromo-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 130077-93-9
• 化学式: C₅H₅BrO₂
• 分子量: 176.997
• InChiKey: MQCLMEAACJZVSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-5-methyl-2(5H)-furanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 phosphorus pentoxide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 bis(4-bromo-5-methyl-2-oxo-5H-furan-5-yl)ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-alkyl-4-bromo-5-hydroxy-2(5)-furanones and 5-alkylidene-4-bromo-2(5)-furanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97887-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-pentadienoate 在 barium dihydroxide 、 溴 作用下， 生成 4-Bromo-5-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of methyl 2,3-pentadienoate with bromine. Preparation of 4-bromo-5-methyl-5H-furan-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86775-2

文献信息

• Diels–Alder and Stille Coupling Approach for the Short Protecting-Group-Free Synthesis of Mycophenolic Acid, Its Phenylsulfenyl and Phenylselenyl Analogues, and Reactive Oxygen Species (ROS) Probing Capacity in Water
  作者：Mahesh B. Halle、Tesla Yudhistira、Woo-Hyun Lee、Sandip V. Mulay、David G. Churchill

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01327

  日期：2018.6.15

  Stille cross-coupling approach includes key transformations, allowing for a competitive synthesis which involves a rare halophenol Stille cross-coupling study. The phenylselenyl and phenylsulfenyl analogues were prepared as novel compounds in good overall yield. The applicability of one of the intermediates as a potential probe for reactive oxygen species (ROS) in water is investigated.

  实现了短的，无保护基团的合成。该合成是步高效且通用的。Diels-Alder和Stille交叉偶联方法包括关键的转变，可以进行竞争性合成，其中涉及罕见的卤代酚Stille交叉偶联研究。以良好的总收率将苯基硒烯基和苯基硫烯基类似物制备为新型化合物。研究了其中一种中间体作为水中活性氧（ROS）潜在探针的适用性。
• 마이코페놀산, 이의 페닐설페닐 및 페닐셀레닐 유도체의 합성방법
  申请人：Korea Advanced Institute of Science and Technology 한국과학기술원(319980988661) BRN ▼314-82-01980

  公开号：KR20200079919A

  公开（公告）日：2020-07-06

  본 발명은 마이코페놀산, 이의 페닐설페닐 및 페닐셀레닐 유도체 화합물의 합성방법, 상기 합성방법에 의해 합성된 신규한 마이코페놀산의 페닐설페닐 또는 페닐셀레닐 유도체 화합물에 관한 것이다. 본 발명의 새로운 마이코페놀산의 합성방법은 종래 합성방법과 비교하여 보호기를 사용하지 않으며 반응단계가 간단하고 높은 수득율을 갖는다. 따라서, 본 발명의 합성방법은 마이코페놀산을 높은 수율의 대량생산 방법에 유용하게 사용될 수 있다.

  这项发明涉及合成新型马来酚酸的苯硫苯基或苯硒苯基衍生物化合物的合成方法。与传统合成方法相比，这种新马来酚酸的合成方法不使用保护基，反应步骤简单且产率高。因此，这种合成方法可用于高产率大规模生产马来酚酸。
• Direct Catalytic Asymmetric Vinylogous Additions of α,β‐ and β,γ‐Butenolides to Polyfluorinated Alkynyl Ketimines
  作者：Barry M. Trost、Chao‐I. (Joey) Hung、Manuel J. Scharf

  DOI：10.1002/anie.201806249

  日期：2018.8.27

  We report a Zn‐ProPhenol catalyzed asymmetric Mannich reaction between butenolides and polyfluorinated alkynyl ketimines to obtain vinylogous products featuring two contiguous tetrasubstituted stereogenic centers. Notably, this is the first successful use of ketimines in the ProPhenol Mannich process, and the reaction offers a new approach for the preparation of pharmaceutically relevant products possessing

  我们报告了丁烯内酯与多氟炔基酮亚胺之间的Zn-ProPhenol催化的不对称曼尼希反应，以获得具有两个连续的四取代立体异构中心的乙烯基产物。值得注意的是，这是酮亚胺在ProPhenol Mannich工艺中的首次成功使用，该反应为制备具有三氟甲基化四取代烷基胺的药物相关产品提供了一种新方法。该反应可以在不影响催化剂效率的情况下大规模地进行，催化剂负载减少。而且，乙炔部分可以使用各种方法进一步加工。
• Zn-ProPhenol Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Direct Vinylogous Mannich Reactions between α,β- and β,γ-Butenolides and Aldimines
  作者：Barry M. Trost、Elumalai Gnanamani、Jacob S. Tracy、Christopher A. Kalnmals

  DOI：10.1021/jacs.7b11361

  日期：2017.12.20

  We report a Zn-ProPhenol catalyzed reaction between butenolides and imines to obtain tetrasubstituted vinylogous Mannich products in good yield and diastereoselectivity with excellent enantioselectivity (97 to >99.5% ee). Notably, both α,β- and β,γ-butenolides can be utilized as nucleophiles in this transformation. The imine partner bears the synthetically versatile N-Cbz group, avoiding the use of

  我们报告了 Zn-ProPhenol 催化丁烯内酯和亚胺之间的反应，以良好的收率和非对映选择性获得四取代的乙烯基曼尼希产物，具有出色的对映选择性（97 至 >99.5% ee）。值得注意的是, α,β- 和 β,γ-丁烯内酯都可以用作这种转化中的亲核试剂。亚胺伙伴带有合成通用的 N-Cbz 基团，避免使用以前在相关工作中需要的专门的芳基导向基团。此外，该反应可以以克规模进行，催化剂负载量低至 2 mol%。可以使用多种方法进一步细化富含官能团的产品。
• A Synthesis of Protoanemonin. The Tautomerism of Acetylacrylic Acid and of Penicillic Acid
  作者：Elliott Shaw

  DOI：10.1021/ja01216a024

  日期：1946.12