2-(methylsulfinyl)pyridine | 93183-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(methylsulfinyl)pyridine
• 英文别名: (R)-2-(methylsulfinyl)pyridine；2-[(R)-methylsulfinyl]pyridine
• CAS: 93183-62-1
• 化学式: C₆H₇NOS
• 分子量: 141.194
• InChiKey: UWYSBYGJIUSXBJ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基亚硫酰基)吡啶 生成 2-(methylsulfinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过与酒石酸衍生的手性主体化合物络合来拆分烷基吡啶基亚砜

  摘要：

  烷基吡啶基亚砜2通过与手性主体化合物（2R，3R）或（2S，3S）-（-）-trans-4,5-双（羟基二苯甲基）-2进行包合拆分，以高对映体过量的方式制备2-二甲基-1，3-二氧戊环1。报道了复合物（R，R）-（-）- 1和（R）-（-）- 2b的X射线晶体结构分析。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00276-0

文献信息

• Oxidative kinetic resolution of heterocyclic sulfoxides with a porphyrin-inspired manganese complex by hydrogen peroxide
  作者：Jinchuang Yang、Lianyue Wang、Ying Lv、Ning Li、Yue An、Shuang Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.012

  日期：2018.1

  reported here the low loading porphyrin-inspired high-valent manganese (IV)-oxo complex was applied in oxidative kinetic resolution (OKR) of racemic heterocyclic sulfoxides using the environmentally benign hydrogen peroxide for the first time. This approach allows for rapid OKR (0.5 h) of a variety of racemic sulfoxides (including pyridine, pyrimidine, pyrazine, thiazole, benzothiazole, thiophene) in

  我们已经成功地在此成功报道了首次使用环境友好的过氧化氢将低负荷卟啉启发的高价锰（IV）-氧杂配合物用于外消旋杂环亚砜的氧化动力学拆分（OKR）。这种方法可以快速进行各种外消旋亚砜（包括吡啶，嘧啶，吡嗪，噻唑，苯并噻唑，噻吩）的OKR（0.5小时），对映选择性（高达> 99％ee），同时以高收率产生相应的砜（高达80％）。催化体系对具有羟基的亚砜底物也显示出无与伦比的化学选择性，其中仅亚砜基被氧化。该方法的实际用途已在克级亚砜的OKR中得到证明。
• Chiral Ligands in Hypervalent Iodine Compounds: Synthesis and Structures of Binaphthyl‐Based λ ³ ‐Iodanes
  作者：Huaiyuan Zhang、Rodrigo A. Cormanich、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.202103623

  日期：2022.1.24

  Contained chirality: Novel binaphthyl-based chiral hypervalent iodine(III) reagents are presented with the chirality contained only in the ligand. These have been characterized by X-ray analysis, and all derivatives show the prominent reactivities of hypervalent iodine reagents. Due to their limited stability in solution, they are inefficient chiral iodine(III) derivatives.

  包含手性：新型基于联萘的手性高价碘（III）试剂具有仅包含在配体中的手性。这些已通过 X 射线分析进行了表征，并且所有衍生物都显示出高价碘试剂的突出反应性。由于它们在溶液中的稳定性有限，它们是低效的手性碘 (III) 衍生物。
• Enzymatic Synthesis of Novel Chiral Sulfoxides Employing Baeyer-Villiger Monooxygenases
  作者：Ana Rioz-Martínez、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/ejoc.201000890

  日期：2010.11

  Optically active sulfoxides are compounds of high interest in organic chemistry. Herein, we report the preparation of a set of chiral heteroaryl alkyl, cyclohexyl alkyl, and alkyl alkyl sulfoxides by using enantioselective sulfoxidation reactions employing three Baeyer-Villiger monooxygenases (BVMOs). Careful selection of the reaction conditions, starting sulfide, and biocatalyst can be used to achieve

  旋光亚砜是有机化学中备受关注的化合物。在此，我们报告了通过使用三种 Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 的对映选择性亚砜化反应制备一组手性杂芳基烷基、环己基烷基和烷基烷基亚砜。仔细选择反应条件、起始硫化物和生物催化剂可用于实现良好到极好的对映体过量值。因此，可以通过在温和和环境友好的条件下进行反应来获得有价值的手性合成子。采用 BVMO 无细胞提取物制剂的最有前途的生物转化已以 250 毫克的规模开发，以在大多数反应中以高产率获得手性亚砜。
• Exploring the biocatalytic scope of a bacterial flavin-containing monooxygenase
  作者：Ana Rioz-Martínez、Malgorzata Kopacz、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Vicente Gotor、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1039/c0ob00988a

  日期：——

  A bacterial flavin-containing monooxygenase (FMO), fused to phosphite dehydrogenase, has been used to explore its biocatalytic potential. The bifunctional biocatalyst could be expressed in high amounts in Escherichia coli and was able to oxidize indole and indole derivatives into a variety of indigo compounds. The monooxygenase also performs the sulfoxidation of a wide range of prochiral sulfides, showing moderate to good enantioselectivities in forming chiral sulfoxides.

  一种含黄素的单氧化酶（FMO）与磷酸脱氢酶融合，被用于探索其生物催化潜力。这种双功能生物催化剂能够在大肠杆菌中高量表达，并能够将吲哚及其衍生物氧化成多种靛蓝化合物。该单氧化酶还对多种前手性硫化物进行亚硫氧化，显示出中等到良好的选择性，能够形成手性亚硫氧化物。
• Highly Chemoselective and Enantioselective Catalytic Oxidation of Heteroaromatic Sulfides via High-Valent Manganese(IV)–Oxo Cation Radical Oxidizing Intermediates
  作者：Wen Dai、Sensen Shang、Ying Lv、Guosong Li、Chunsen Li、Shuang Gao

  DOI：10.1021/acscatal.7b00968

  日期：2017.7.7

  manganese-catalyzed sulfoxidation. On the basis of the theoretical study, the coupled high-valent manganese(IV)–oxo cation radical species, which bears obvious similarities with that of reactive intermediates in the catalytic oxygenation reactions based on the cytochrome P450 and metalloporphyrin models, has been proposed as the reactive oxidant in the non-heme manganese catalyst system.

  锰复合物与卟啉样配体，其催化的杂芳硫化物，包括咪唑，苯并咪唑，吲哚，吡啶，嘧啶，吡嗪，的高度化学选择性和对映选择性氧化符号嗪，噻吩，噻唑，苯并噻唑，苯并恶唑和，与过氧化氢如描述的那样，在短的反应时间（0.5h）内以良好至优异的产率和对映选择性（高达90％产率和高达＞ 99％ee）提供相应的亚砜。该方法的实际实用性已在克规模的手性亚砜的合成中得到证明。用18 O标记水（H 2 18 O），过氧化氢（H 2 18 O 2）和氢过氧化枯基表明，通过羧酸协助的O-O键杂化作用，生成了高价的锰-氧代氧离子作为氧原子传递剂。还进行了密度泛函理论（DFT）计算，以进一步了解锰催化的硫氧化机理。在理论研究的基础上，提出了基于细胞色素P450和金属卟啉模型的高价锰（IV）-氧代阳离子自由基与催化氧化反应中的反应中间体具有明显相似性的化合物。非血红素锰催化剂体系中的活性氧化剂。