7-[(1R,2S,3R,4S)-2,3-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxycyclopent-1-yl]amino-6-nitro-4-quinazolone | 395066-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-[(1R,2S,3R,4S)-2,3-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxycyclopent-1-yl]amino-6-nitro-4-quinazolone
• CAS: 395066-45-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₆
• 分子量: 362.342
• InChiKey: JUEVGGLNOYNHJS-VZZFWQQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(1R,2S,3R,4S)-2,3-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxycyclopent-1-yl]amino-6-nitro-4-quinazolone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 3-[(1R,2S,3R,4S)-2,3,4-trihydroxycyclopent-1-yl]imidazo[4,5-g]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  An 8-aminoimidazo[4,5-g]quinazoline carbocyclic nucleoside: a ring-extended analog of 5′-noraristeromycin

  摘要：

  The antiviral properties of 5 ' -noraristeromycin (3) have been attributed to its inhibition of S-adenosylhomocysteine hydrolase. As part of an effort to establish the limiting structural parameters possible for the biological properties of 3, a ring-extended analog possessing 8-aminoimidazo[4,5-g]quinazoline as the base (7) has been prepared and found to be less active than 3. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00909-7
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aS)-6-氨基四氢-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧杂环戊烷-4-醇 、 7-氯-6-硝基-4-羟基喹唑啉 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到7-[(1R,2S,3R,4S)-2,3-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxycyclopent-1-yl]amino-6-nitro-4-quinazolone
  参考文献：
  名称：

  An 8-aminoimidazo[4,5-g]quinazoline carbocyclic nucleoside: a ring-extended analog of 5′-noraristeromycin

  摘要：

  The antiviral properties of 5 ' -noraristeromycin (3) have been attributed to its inhibition of S-adenosylhomocysteine hydrolase. As part of an effort to establish the limiting structural parameters possible for the biological properties of 3, a ring-extended analog possessing 8-aminoimidazo[4,5-g]quinazoline as the base (7) has been prepared and found to be less active than 3. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00909-7