(3S,7aS)-5-Oxo-3,7a-diphenyl-2,3,5,7a-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazole-6-carboxylic acid methyl ester | 161870-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,7aS)-5-Oxo-3,7a-diphenyl-2,3,5,7a-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazole-6-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 161870-07-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: PMYBHJDMULWBGD-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7aS)-5-Oxo-3,7a-diphenyl-2,3,5,7a-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazole-6-carboxylic acid methyl ester 在 硫酸 作用下， 生成 (R)-2-Benzoyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of novel aminocyclopropyl carboxylic acids (ACC)

  摘要：

  将手性双环内酰胺 2 环丙烷化，然后去除手性助剂并进行 Curtius 重排，就可以得到标题化合物，纯度大于 99%。

  DOI：

  10.1039/c39950000141
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 (3S-顺式)-(+)-四氢-3,7a-二苯基吡咯并[2,1-b]噁唑-5(6h)-酮 生成 (3S,7aS)-5-Oxo-3,7a-diphenyl-2,3,5,7a-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of novel aminocyclopropyl carboxylic acids (ACC)

  摘要：

  将手性双环内酰胺 2 环丙烷化，然后去除手性助剂并进行 Curtius 重排，就可以得到标题化合物，纯度大于 99%。

  DOI：

  10.1039/c39950000141

文献信息

• Non-metallocatalyzed epoxidation of chiral unsaturated lactams by tertiary amine N-oxides
  作者：C.J. Andres、N. Spetseris、J.R. Norton、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00114-r

  日期：1995.3

  Tertiary amine N-oxides were used to stereospecifically epoxidize chiral unsaturated bicyclic lactams in high yields (90–99%) at room temperature. This appears to be the first reported example of tertiary amine N-oxides acting as epoxidizing agents in the absence of a metal catalyst.

  叔胺N-氧化物用于在室温下以高产率（90-99％）立体定向环氧化手性不饱和双环内酰胺。这似乎是在没有金属催化剂的情况下叔胺N-氧化物起环氧化剂作用的第一个报道实例。