4-(m-tolyl)furan-2(5H)-one | 103675-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(m-tolyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-(3-Methylphenyl)-2,5-dihydrofuran-2-one；3-(3-methylphenyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 103675-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: JFPKCBNIYIJUPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(m-tolyl)furan-2(5H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到3-(3-methylphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Taniguchi, Takahiko; Nagata, Hiroshi; Kanada, Regina Mikie, Heterocycles, 2000, vol. 52, # 1, p. 67 - 71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲苯基)-3-丁烯酸 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到4-(m-tolyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂对β，γ-不饱和羧酸进行氧化环化：4-取代呋喃-2-酮的高效合成

  摘要：

  作为合成中碘的现代战略特别主题的一部分出版。 抽象的 报道了使用高价碘试剂对β-取代的β，γ-不饱和羧酸进行氧化环化，以提供4-取代的呋喃-2-酮产物。在这种环化中，至关重要的是使用由PhI（OAc）2和Me 3 SiOTf原位制备的高度亲电的PhI（OTf）2。根据底物在α位的取代方式，产生呋喃-2（5 H）-一个或呋喃-2（3 H）-一个。因此，本方法提供了一种有用的工具，用于获得各种类型的4-取代的呋喃-2-酮，所述4-取代的呋喃-2-酮是有机化学和药物化学领域中的重要结构基序。 报道了使用高价碘试剂对β-取代的β，γ-不饱和羧酸进行氧化环化，以提供4-取代的呋喃-2-酮产物。在这种环化中，至关重要的是使用由PhI（OAc）2和Me 3 SiOTf原位制备的高度亲电的PhI（OTf）2。根据底物在α位的取代方式，产生呋喃-2（5 H）-一个或呋喃-2（3 H）-一个。因此，本方法提供

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588987

文献信息

• Reductive Carbonylation of Acetylenes under Water-Gas Shift Reaction Conditions. Synthethis of Furan-2(5H)-ones from Terminal and Non-substituted Acetylenes
  作者：Takashi Joh、Hiroyuki Nagata、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1992.1305

  日期：1992.7

  Under water-gas reaction conditions terminal and non-substituted acetylenes are selectively converted into furan-2(5H)-ones by catalysis with a rhodium carbonyl cluster.

  在水-气反应条件下，末端和未取代的乙炔通过羰基铑簇的催化选择性转化为呋喃-2(5H)-酮。
• Gold-Catalyzed Cascade Oxidative Cyclization and Arylation of Allenoates
  作者：Rui Zhang、Qin Xu、Kai Chen、Peng Gu、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201300896

  日期：2013.11

  was found to be effective for the cascade oxidative arylation and cyclization of allenoates with arylboronic acids to give the corresponding cyclic adducts in moderate yields. This reaction system constitutes a new method for the synthesis of β-aryl-γ-butenolides under mild conditions. Based on the previous mechanistic studies, a proposed AuI/AuIII redox catalytic cycle has been outlined.

  发现 AuI/AuIII 催化体系可有效用于烯丙酸酯与芳基硼酸的级联氧化芳基化和环化，从而以中等产率得到相应的环状加合物。该反应体系构成了一种在温和条件下合成β-芳基-γ-丁烯内酯的新方法。基于先前的机理研究，已经概述了提议的 AuI/AuIII 氧化还原催化循环。
• A Palladium-Catalyzed Synthesis of 4-Aryl-2-oxo-2,5-dihydrofurans [4-Aryl-2(5<i>H</i>)-furanones]
  作者：Pier Giuseppe Ciattini、Giorgio Ortar

  DOI：10.1055/s-1986-31482

  日期：——

  Palladium-catalyzed arylation of methyl (E)-4-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-butenoate with aryl iodides and intramolecular cyclocondensation of the resultant 3-aryl derivatives affords 4-aryl-2-oxo-2,5-dihydrofurans in moderate to good yields.

  钯催化 (E)-4-(2-四氢吡喃基氧基)-2-丁烯酸甲酯与芳基碘化物的芳基化以及所得 3-芳基衍生物的分子内环缩合在适度的条件下得到 4-芳基-2-氧代-2,5-二氢呋喃以获得良好的产量。
• Furanone compounds and lactam analogues thereof
  申请人：Kumar Naresh

  公开号：US20100035948A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides a compound of formula I and a compound of formula II, methods of use and formulations thereof.

  本发明提供了一种I式化合物和一种II式化合物，以及其使用方法和配方。
• Facile access to chiral γ-butyrolactones <i>via</i> rhodium-catalysed asymmetric hydrogenation of γ-butenolides and γ-hydroxybutenolides
  作者：Yuxuan Zhou、Siyuan Guo、Qiyuan Huang、Qiwei Lang、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d3sc00491k

  日期：——

  The highly efficient Rh/ZhaoPhos-catalysed asymmetric hydrogenation of γ-butenolides and γ-hydroxybutenolides was successfully developed. This protocol provides an efficient and practical approach to the synthesis of various chiral γ-butyrolactones, which are synthetically valuable building blocks of diverse natural products and therapeutic substances, with excellent results (up to >99% conversion

  成功开发了高效 Rh/ZhaoPhos 催化的 γ-丁烯内酯和 γ-羟基丁烯内酯不对称氢化反应。该协议为合成各种手性 γ-丁内酯提供了一种有效且实用的方法，这些手性 γ-丁内酯是多种天然产物和治疗物质的合成有价值的构建块，具有出色的结果（高达 >99% 的转化率和 99% ee）。已揭示进一步的后续转化，以通过这种催化方法实现几种对映体富集药物的创造性和有效的合成路线。