(S)-1-(3-dimethylaminophenyl)ethan-1-ol | 1207717-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-1-(3-dimethylaminophenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: (1s)-1-[3-(Dimethylamino)phenyl]ethan-1-ol；(1S)-1-[3-(dimethylamino)phenyl]ethanol
• CAS: 1207717-71-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: XYGWUVVZDWJPBW-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 C₄₄H₄₂ClFeN₂OP₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 异丙醇 作用下， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(S)-1-(3-dimethylaminophenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ene（酰胺基）活化铁对酮催化不对称转移加氢的作用及其机理

  摘要：

  二膦酰氨基-烯（酰胺基）型的π-相互作用的配体可有效地活化铁，使其类似于酮在催化的不对称转移氢化中的贵金属性能。为了进一步验证该烯基（酰氨基）基团的有效性，我们合成了4种胺（亚胺）铁二膦配合物预催化剂与α的取代基，并且相对于亚氨基（β位置1 - 3）或用放大螯合环大小（5,5- ，6-元环）（4）。与母体比较反式- （- [R ，- [R的[Fe（CO）（CL）（PPH - ）2 CH 2 CH═NCHPhCHPhNHCH 2 CH 2 PPH 2）] BF如图4（I）所示，在1和2中引入甲基降低了催化活性，但是随着反应的进行导致对映选择性的降低。相比于铁络合物1 - 3用5,5,5-协调的几何形状，该复合物4从新的派生（[R ，- [R）-P-NH-NH 2三齿配体显示出高的反应性比得上我但不幸的是没有对映选择性。的催化活性1，2，和4说明了烯（酰胺）基团的有效性。对重要的催化中间体酰胺

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00636

文献信息

• A Cobalt(II) Complex Bearing the Amine(imine)diphosphine PN(H)NP Ligand for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Shangfei Huo、Hong Chen、Weiwei Zuo

  DOI：10.1002/ejic.202000826

  日期：2021.1.8

  containing bis(amine)diphosphine PN(H)N(H)P ligand were synthesized. The structures of two complexes were characterized by X‐ray crystallography and high resolution mass spectrometry. The catalytic performances of cobalt complexes a and b for asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones under mild conditions were evaluated using 2‐propanolisopropanol as solvent and hydrogen source after being activated

  合成了含有胺（亚胺）二膦PN（H）NP配体的新型手性钴配合物a和含有双（胺）二膦PN（H）N（H）P配体的配合物b。两种配合物的结构通过X射线晶体学和高分辨率质谱进行表征。使用2-丙醇异丙醇作为溶剂和氢源，经8当量的碱活化后，评估了钴配合物a和b在温和条件下对酮的不对称转移氢化（ATH）的催化性能。配合物a显示出良好的还原酮反应性，周转数（TON）高达555，最大对映体过量（ee）值高达91％。配合物b对酮的氢化显示惰性。进行了a和b的电子结构研究，以说明配体对催化性能的作用。
• Metal charge-directed enantiodivergent asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Minhao Li、Zeming Wang、Hong Chen、Qing Huang、Weiwei Zuo

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.09.004

  日期：2024.1

  Because most pharmacologically active receptors are inherently asymmetric, the introduction of asymmetry into molecules that can bind to such receptors is a central topic in modern organic and bioorganic chemistry. We developed a metal charge-directed stereoinduction process in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones catalyzed by first-row transition-metal (iron, cobalt, and nickel) amido

  由于大多数药理活性受体本质上是不对称的，因此将不对称性引入可以与此类受体结合的分子中是现代有机和生物有机化学的中心主题。我们通过阐明催化剂金属电荷在第一行过渡金属（铁、钴和镍）酰氨基-烯（酰氨基）二膦配合物催化的酮不对称转移氢化反应中的前所未有的作用，开发了一种金属电荷定向立体诱导过程。决定了不对称性产生的过程。对于手性配体的固定对映体，氨基（氢）催化中间体中的金属电荷是最终以预测的方式决定产物的构型和对映选择性百分比的控制因素。通过利用第一行过渡金属丰富的氧化还原性质，该方法产生了一种新型的对映异构催化，其中产物的两种对映异构体可以用源自单一手性源和相同金属的催化剂生成。
• Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Amidine-Based Catalysts
  作者：Ximin Li、Hui Jiang、Eric W. Uffman、Lei Guo、Yuhua Zhang、Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/jo202220x

  日期：2012.2.17

  Kinetic resolution of racemic alcohols has been traditionally achieved via enzymatic enantioselective esterification and ester hydrolysis. However, there has long been considerable interest in devising nonenzymatic alternative methods for this transformation. Amidine-based catalysts (ABCs), a new class of enantioselective acyl transfer catalysts developed in our group, have demonstrated, inter alia, high efficacy in the kinetic resolution of benzylic, allylic, and propargylic secondary alcohols and 2-substituted cycloalkanols, and thus provide a viable alternative to enzymes.
• Effectiveness and Mechanism of the Ene(amido) Group in Activating Iron for the Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Qingquan Xue、Rongliang Wu、Di Wang、Meifang Zhu、Weiwei Zuo

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00636

  日期：2021.1.25

  1 and 2 reduced the catalytic activity but led to undiminished enantioselectivity as reaction proceeded. In comparison to the iron complexes 1–3 with a 5,5,5-coordination geometry, the complex 4 derived from the new (R,R)-P-NH-NH2 tridentate ligand showed high reactivity comparable to that of I but was unfortunately not enantioselective. The catalytic reactivity of 1, 2, and 4 illustrates the effectiveness

  二膦酰氨基-烯（酰胺基）型的π-相互作用的配体可有效地活化铁，使其类似于酮在催化的不对称转移氢化中的贵金属性能。为了进一步验证该烯基（酰氨基）基团的有效性，我们合成了4种胺（亚胺）铁二膦配合物预催化剂与α的取代基，并且相对于亚氨基（β位置1 - 3）或用放大螯合环大小（5,5- ，6-元环）（4）。与母体比较反式- （- [R ，- [R的[Fe（CO）（CL）（PPH - ）2 CH 2 CH═NCHPhCHPhNHCH 2 CH 2 PPH 2）] BF如图4（I）所示，在1和2中引入甲基降低了催化活性，但是随着反应的进行导致对映选择性的降低。相比于铁络合物1 - 3用5,5,5-协调的几何形状，该复合物4从新的派生（[R ，- [R）-P-NH-NH 2三齿配体显示出高的反应性比得上我但不幸的是没有对映选择性。的催化活性1，2，和4说明了烯（酰胺）基团的有效性。对重要的催化中间体酰胺