[1-[Azidosulfonyl(methyl)amino]-2-methylpropan-2-yl]benzene | 1263429-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-[Azidosulfonyl(methyl)amino]-2-methylpropan-2-yl]benzene
• 英文别名: [1-[azidosulfonyl(methyl)amino]-2-methylpropan-2-yl]benzene
• CAS: 1263429-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 268.34
• InChiKey: AQSKYRMFMKCHGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-[Azidosulfonyl(methyl)amino]-2-methylpropan-2-yl]benzene 在 C₇₆H₈₈CoN₈O₄ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到2,4-Dimethyl-4-phenyl-1,2,6-thiadiazinane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  选择性分子内Ç ？通过叠氮化物的金属铁氢活化进行H胺化：在中性和非氧化条件下合成1,3-二胺

  摘要：

  Ñ 2 是唯一的副产物在立体特异性和高度非对映的分子内Ç  H带钴（II）氨磺酰基叠氮化物的胺化的基于metalloradical催化剂（参见方案）。该催化体系具有的强初级C中的高效性胺化一个不寻常的能力 H键，以及仲和叔C  H键，和官能团耐受性是优异的，由于中性和非氧化条件。

  DOI：

  10.1002/anie.201005552
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(2-methyl-2-phenyl-propyl)-amine 在 sulphuryl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到[1-[Azidosulfonyl(methyl)amino]-2-methylpropan-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  选择性分子内Ç ？通过叠氮化物的金属铁氢活化进行H胺化：在中性和非氧化条件下合成1,3-二胺

  摘要：

  Ñ 2 是唯一的副产物在立体特异性和高度非对映的分子内Ç  H带钴（II）氨磺酰基叠氮化物的胺化的基于metalloradical催化剂（参见方案）。该催化体系具有的强初级C中的高效性胺化一个不寻常的能力 H键，以及仲和叔C  H键，和官能团耐受性是优异的，由于中性和非氧化条件。

  DOI：

  10.1002/anie.201005552

文献信息

• DIAMINE SYNTHESIS VIA CATALYTIC C-H AMINATION OF AZIDES
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20120101271A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Selective intramolecular C—H amination via metalloradical activation of azides: synthesis of 1,3-diamines under neutral and nonoxidative conditions. One aspect of the present invention is the synthesis of 1,3-diamines by intramolecular C—H amination of sulfamoyl azides. More specifically, sulfamoyl azides may be selectively aminated via metalloradical activation of azides, preferably with Co(II) porphyrins. In a particularly preferred embodiment, the Co(II) porphyrin is a D 2h -symmetric porphyrin.

  通过金属自由基活化叠氮化合物的选择性分子内C—H胺化：在中性和非氧化条件下合成1,3-二胺。本发明的一个方面是通过叠氮磺酰胺的分子内C—H胺化合成1,3-二胺。更具体地说，叠氮磺酰胺可以通过金属自由基活化叠氮化合物进行选择性胺化，最好使用Co(II)卟啉。在一个特别优选实施例中，Co(II)卟啉是一个D2h对称的卟啉。
• CATALYTIC SYSTEMS FOR STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CHIRAL AMINES BY ENANTIODIVERGENT RADICAL C-H AMINATION
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US20200317627A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  In one aspect, the disclosure relates to a mode of asymmetric induction in radical processes based on sequential combination of enantiodifferentiative H-atom abstraction and stereoretentive radical substitution. Also disclosed is an asymmetric system for stereoselective synthesis of strained 5-membered cyclic sulfamides via radical 1,5-C—H amination of sulfamoyl azides. The disclosed metalloradical system can control the degree and sense of asymmetric induction in the catalytic radical C—H amination in a systematic manner. The disclosed system is applicable to a broad scope of substrates with different types of C(sp 3 )-H bonds and exhibits reactivity and selectivity, providing access to both enantiomers of useful 5-membered cyclic sulfamides in a highly enantioenriched form. Also disclosed are catalysts useful in these processes. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

  在一个方面，该公开涉及基于手性差异化氢原子抽取和立体保留自由基取代的顺序组合的不对称诱导模式在自由基过程中的应用。还公开了一种用于通过磺胺酰叠氮化物的自由基1,5-C—H胺化对合成受限的5-成员环磺胺的立体选择性合成的不对称系统。所公开的金属自由基系统可以以系统化的方式控制催化自由基C—H胺化中的不对称诱导程度和方向。所公开的系统适用于具有不同类型的C(sp3)-H键的广泛底物范围，并表现出反应性和选择性，以高度手性富集形式提供对有用的5-成员环磺胺的两个对映体的访问。还公开了在这些过程中有用的催化剂。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，不打算限制本公开。
• An enzymatic platform for the asymmetric amination of primary, secondary and tertiary C(sp3)–H bonds
  作者：Yang Yang、Inha Cho、Xiaotian Qi、Peng Liu、Frances H. Arnold

  DOI：10.1038/s41557-019-0343-5

  日期：2019.11

  report enzyme catalysts derived from a cytochrome P450 that use a nitrene transfer mechanism for the enantioselective amination of primary, secondary and tertiary C(sp3)-H bonds. These fully genetically encoded enzymes are produced and function in bacteria, where they can be optimized by directed evolution for a broad spectrum of enantioselective C(sp3)-H amination reactions. These catalysts can aminate

  选择性功能化普遍存在的 CH 键的能力简化了从容易获得的前体构建复杂分子结构的过程。在此，我们报道了源自细胞色素 P450 的酶催化剂，该催化剂使用氮宾转移机制对伯、仲和叔 C(sp3)-H 键进行对映选择性胺化。这些完全基因编码的酶在细菌中产生并发挥作用，可以通过定向进化来优化它们，以实现广泛的对映选择性 C(sp3)-H 胺化反应。这些催化剂可以以优异的对映选择性胺化各种苄基、烯丙基和脂肪族 CH 键，并获得产物的任一对映体。带有偕二甲基取代基的底物中伯 C(sp3)-H 键的对映选择性胺化提供了具有四元立构中心的手性胺。此外，这些酶能够实现具有叔C(sp3)-H键的外消旋底物的对映体转化，以提供带有四取代立构中心的产物，这是小分子催化剂无法实现的过程。进一步的工程允许对映选择性构建甲基乙基立构中心，这在不对称催化中是众所周知的挑战。
• Catalytic systems for stereoselective synthesis of chiral amines by enantiodivergent radical C—H amination
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US11161827B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  In one aspect, the disclosure relates to a mode of asymmetric induction in radical processes based on sequential combination of enantiodifferentiative H-atom abstraction and stereoretentive radical substitution. Also disclosed is an asymmetric system for stereoselective synthesis of strained 5-membered cyclic sulfamides via radical 1,5-C—H amination of sulfamoyl azides. The disclosed metalloradical system can control the degree and sense of asymmetric induction in the catalytic radical C—H amination in a systematic manner. The disclosed system is applicable to a broad scope of substrates with different types of C(sp3)—H bonds and exhibits reactivity and selectivity, providing access to both enantiomers of useful 5-membered cyclic sulfamides in a highly enantioenriched form. Also disclosed are catalysts useful in these processes. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

  从一个方面来说，本公开涉及一种基于对映分离式 H 原子抽取和立体选择性自由基取代的顺序组合的自由基过程中的不对称诱导模式。此外，还公开了一种不对称体系，用于通过氨基磺酰叠氮的 1,5-C-H 氨基化自由基立体选择性地合成 5 元环氨基磺酰胺。所公开的金属态系统可以系统地控制催化自由基 C-H 氨基化过程中的不对称诱导程度和意义。所公开的体系适用于具有不同类型 C(sp3)-H 键的多种底物，并具有反应活性和选择性，可以以高度对映富集的形式获得有用的五元环氨基磺酰胺的两种对映体。同时公开的还有用于这些工艺的催化剂。本摘要旨在作为在特定技术领域进行搜索的扫描工具，并非对本公开内容的限制。