1-(phenylthio)-2-bromocyclohexene | 85894-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(phenylthio)-2-bromocyclohexene
• 英文别名: 1-bromo-2-(phenylthio)cyclohexene；(2-Bromocyclohexen-1-yl)sulfanylbenzene
• CAS: 85894-92-4
• 化学式: C₁₂H₁₃BrS
• 分子量: 269.205
• InChiKey: LTRVEIQSSHSTMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohexane-1,1-diylbis(phenylsulfane) 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 lithium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.66h， 生成 1-(phenylthio)-2-bromocyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Enol thioethers as enol substitutes. An alkylation sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00353a037

文献信息

• Improved and Environmentally Friendly Large-Scale Preparation of Cyclohexadienyl-, Cycloheptadienyl Sulfone and Enantiopure Epoxy Cycloheptyl Sulfones
  作者：Philip Fuchs、Taesik Park、Eduardo Torres

  DOI：10.1055/s-2004-822318

  日期：——

  Kilogram-scale amounts of cycloheptadienyl phenylsulfone and cyclohexadienyl phenylsulfone were prepared by one operation in 5 stages with over 50% yield and requiring no purification. A practical and efficient method for the Jacobsen asymmetric epoxidation of 1,3-cycloheptadienyl sulfone is described. The reported method is suitable for large-scale synthesis, does not use halogenated solvents nor does it require chromatography

  通过5个阶段的一次操作，制备了公斤级的环庚二烯基苯砜和环己二烯基苯砜，收率超过50%，无需纯化。本文描述了一种实用且高效的1,3-环庚二烯基砜的雅克布森不对称环氧化方法。该方法适用于大规模合成，无需使用卤代溶剂，也不需要色谱分析。
• Economical and Environmentally Friendly Syntheses of 2-(Phenylsulfonyl)-1,3-cyclohexadiene and 2-(Phenylsulfonyl)-1,3-cycloheptadiene¹
  作者：David J. Meyers、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo0107047

  日期：2002.1.1

  A large-scale and inexpensive synthesis of dienes 1 and 2 has been developed via a four-step procedure starting with benzenethiol and the corresponding cyclic ketone. No chromatography is required.
• Enol thioethers as enol substitutes. An alkylation sequence
  作者：Barry M. Trost、Alvin C. Lavoie

  DOI：10.1021/ja00353a037

  日期：1983.7