(E)-1-bromo-2-methyl-2-heptene | 99440-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (E)-1-bromo-2-methyl-2-heptene
• 英文别名: (E)-1-bromo-2-methylhept-2-ene
• CAS: 99440-41-2
• 化学式: C₈H₁₅Br
• 分子量: 191.111
• InChiKey: MZUZKPFYEYYMHD-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-methyl-2-heptene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (7E,9E)-trisporic acid A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of trisporic acids A and B, their methyl esters, and trisporols A and B, hormones and prohormones of mucoraceous fungi

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a049
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methylhept-2-en-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(E)-1-bromo-2-methyl-2-heptene
  参考文献：
  名称：

  钯催化肟酯与1,1-二取代烯烃的环化反应：α，α-二取代二氢吡咯的合成及对不对称方案的研究。

  摘要：

  我们报告有效的钯催化的肟酯与1,1-二取代的烯烃的Pd催化环化，作为一般进入α，α-二取代的吡咯烷衍生物的基础。我们还证明通过采用合适的手性配体，该化学方法的催化不对称变体是可行的。

  DOI：

  10.1039/c2cc38944d

文献信息

• A highly stereoselective transformation of carboxylic esters to trisubstituted olefins via cationic cyclopropyl–allyl rearrangement of sulfonates of cis-1,2-disubstituted cyclopropanols
  作者：Dzmitry G. Kananovich、Alaksiej L. Hurski、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.172

  日期：2007.11

  Methanesulfonates of readily available cis-1,2-disubstituted cyclopropanols on reaction with magnesium bromide in diethyl ether undergo cyclopropyl–allyl rearrangement to afford allyl bromides, with an (E)-trisubstituted double bond, as main products. The amount of the corresponding (Z)-isomers did not exceed 5% when the reaction was performed at 0 °C, and the major concomitant products were the regioisomeric

  与溴化镁在乙醚中反应时，易得的顺式1,2,2-二取代的环丙醇的甲磺酸盐进行环丙基-烯丙基重排，得到具有（E）-三取代的双键的烯丙基溴，作为主要产物。当反应在0℃下进行时，相应的（Z）-异构体的量不超过5％，并且主要的伴随产物是区域异构的二级溴化物。与主要的（E）-二取代的烯丙基溴相比，后者对硫，磷和氢亲核试剂的反应性足够低，并且这些反应适合于立体选择性地制备三取代的烯烃。
• Conversion of Dithiocarbamates to Bromides via<i>S</i>-Alkylation
  作者：Akio Sakurai、Toshio Hayashi、Takeshi Oishi

  DOI：10.1055/s-1980-29232

  日期：——
• Palladium catalyzed cyclizations of oximeesters with 1,1-disubstituted alkenes: synthesis of α,α-disubstituted dihydropyrroles and studies towards an asymmetric protocol
  作者：Adele Faulkner、James S. Scott、John F. Bower

  DOI：10.1039/c2cc38944d

  日期：——

  efficient Pd-catalyzed cyclizations of oxime esters with 1,1-disubstituted alkenes as the basis of a general entry to alpha,alpha-disubstituted pyrrolidine derivatives. We also demonstrate that catalytic asymmetric variants of this chemistry are feasible by employing a suitable chiral ligand.

  我们报告有效的钯催化的肟酯与1,1-二取代的烯烃的Pd催化环化，作为一般进入α，α-二取代的吡咯烷衍生物的基础。我们还证明通过采用合适的手性配体，该化学方法的催化不对称变体是可行的。
• Stereoselective synthesis of trisporic acids A and B, their methyl esters, and trisporols A and B, hormones and prohormones of mucoraceous fungi
  作者：James D. White、Kunihiko Takabe、Michael P. Prisbylla

  DOI：10.1021/jo00225a049

  日期：1985.12