4-甲氧基-3-甲基-3H-苯并恶唑-2-酮 | 103441-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 4-甲氧基-3-甲基-3H-苯并恶唑-2-酮
• 英文名称: 3-Methyl-4-methoxy-benzoxazolon
• 英文别名: 4-methoxy-3-methyl-3H-benzooxazol-2-one；4-methoxy-3-methyl-3H-benzoxazol-2-one；4-Methoxy-3-methyl-3H-benzoxazol-2-on；4-Methoxy-3-methyl-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 103441-79-8
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: CPJKCHSKBYCHFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 4-羟基-1,3-苯并恶唑-2(3H)-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-甲氧基-3-甲基-3H-苯并恶唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  具有高抗炎活性的 4-磺酰氧基/烷氧基苯并恶唑酮衍生物：通过 p38/ERK-NF-κB/iNOS 途径的合成、生物学评价和作用机制

  摘要：

  为了发现具有高抗炎活性的新药剂，合成、表征和评估了 22 种新的 4-磺酰氧基/烷氧基苯并恶唑酮衍生物对脂多糖 (LPS) 诱导的一氧化氮 (NO) 产生的抗炎活性和体外 RAW 264.7 细胞中的 TNF-α 表达。这些化合物中的大多数显示出比先导化合物 4 - o-甲基-苯磺酰基苯并恶唑酮更强的抑制 NO 产生的能力，活性最强的化合物2h对 NO、IL-1β 和 IL-6 产生的抑制活性最强，IC 50值分别为 17.67、20.07 和 8.61 μM。2h的效果与阳性对照塞来昔布相当或更强。在二甲苯诱导的耳水肿小鼠模型中，化合物2h 的体内活性也高于塞来昔布，抑制率分别为 42.69% 和 30.87%。进一步的分子分析表明，化合物2h显着降低了细胞上清液中的 iNOS 水平，并抑制了 iNOS、p-p38、p-ERK 和核 NF-κB 的蛋白质表达。结果表明2h的抗炎作用可能是

  DOI：

  10.1111/cbdd.13784

文献信息

• Zinner,H.; Wigert,H., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1331 - 1339
  作者：Zinner,H.、Wigert,H.

  DOI：——

  日期：——
• Koyama et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 989,992
  作者：Koyama et al.

  DOI：——

  日期：——