2--naphthalin | 648428-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2--naphthalin
• 英文别名: [Dibromo(naphthalen-2-yl)methyl](trimethyl)silane；[dibromo(naphthalen-2-yl)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 648428-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₆Br₂Si
• 分子量: 372.175
• InChiKey: WVCNWMSIVXXNCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.5-90.5 °C
• 沸点：
  368.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2--naphthalin 在 silver(I) acetate 作用下， 生成 naphthalen-2-yl(trimethylsilyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  金属催化Dealkoxylative卡里尔？C交叉偶联—通过使用功能化的亲核试剂替代芳族醚的芳氧基甲氧基

  摘要：

  用活性炭亲核试剂直接取代芳族甲氧基将为靶向和面向多样性的合成提供新颖的合成途径。我们在这里表明，这种转化可以在涉及组合的双官能有机锂的亲核试剂与C的一步反应来实现的Ar  OME键的裂解镍催化剂。生成的产物稳定，具有α-CH活性，并适用于各种进一步的修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201402922
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(naphthalen-2-ylmethyl)silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 生成 2--naphthalin
  参考文献：
  名称：

  金属催化Dealkoxylative卡里尔？C交叉偶联—通过使用功能化的亲核试剂替代芳族醚的芳氧基甲氧基

  摘要：

  用活性炭亲核试剂直接取代芳族甲氧基将为靶向和面向多样性的合成提供新颖的合成途径。我们在这里表明，这种转化可以在涉及组合的双官能有机锂的亲核试剂与C的一步反应来实现的Ar  OME键的裂解镍催化剂。生成的产物稳定，具有α-CH活性，并适用于各种进一步的修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201402922

文献信息

• Synthesis of Optically Pure Arylsilylcarbinols and Their Use as Chiral Auxiliaries in Oxacarbenium Ion Reactions
  作者：John R. Huckins、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo035260o

  日期：2003.12.1

  as chiral auxiliaries for oxacarbenium ion reactions. The optically pure arylsilylcarbinols were prepared using Noyori's transfer hydrogenation catalyst 11. The transfer hydrogenation shows very good enantioselectivities and turnover efficiency for the aryl silyl ketones and is the method of choice for preparing these optically pure alcohols. The diastereoselective addition of allyltrimethylsilane to

  合成了一个芳基甲硅烷基羰基醇家族，并作为氧杂碳鎓离子反应的手性助剂进行了研究。使用Noyori的转移氢化催化剂11制备光学纯的芳基甲硅烷基甲醇。转移氢化显示出对于芳基甲硅烷基酮非常好的对映选择性和周转效率，并且是制备这些光学纯的醇的选择方法。使用Marko条件研究了将烯丙基三甲基硅烷非对映选择性加成到原位生成的氧杂碳鎓离子上。对于代表性的脂族醛的选择性非常好，但是使用不饱和醛和芳族醛会大大降低选择性。不同助剂的选择性范围很窄，最实用的助剂是苯基甲硅烷基甲醇2。
• d-Orbital effects in silicon-substituted .pi.-electron systems. XV. Color of silyl ketones
  作者：Hans Bock、Hartmuth Alt、H. Seidl

  DOI：10.1021/ja01030a025

  日期：1969.1