naphthalen-2-yl(trimethylsilyl)methanone | 22364-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl(trimethylsilyl)methanone
• 英文别名: 2-Naphthoyltrimethylsilane
• CAS: 22364-54-1
• 化学式: C₁₄H₁₆OSi
• 分子量: 228.366
• InChiKey: SRFMUGVGNFWCCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl(trimethylsilyl)methanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到三甲基(2-萘基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  镍催化的酰基硅烷脱羰反应。

  摘要：

  开发了镍催化的酰基硅烷脱羰基。与其中甲硅烷基用作离去基团的酰基硅烷的交叉偶联反应形成鲜明对比，甲硅烷基在该脱羰基反应中保留在产物中。尽管解离的CO与镍中心的牢固结合经常阻碍镍介导的脱羰基反应中的催化剂转换，但是该反应可以通过带有CO配体的镍配合物来催化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00772
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(naphthalen-2-ylmethyl)silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 naphthalen-2-yl(trimethylsilyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  光学纯的芳基甲硅烷基甲醇的合成及其在氧杂碳鎓离子反应中的手性助剂的用途。

  摘要：

  合成了一个芳基甲硅烷基羰基醇家族，并作为氧杂碳鎓离子反应的手性助剂进行了研究。使用Noyori的转移氢化催化剂11制备光学纯的芳基甲硅烷基甲醇。转移氢化显示出对于芳基甲硅烷基酮非常好的对映选择性和周转效率，并且是制备这些光学纯的醇的选择方法。使用Marko条件研究了将烯丙基三甲基硅烷非对映选择性加成到原位生成的氧杂碳鎓离子上。对于代表性的脂族醛的选择性非常好，但是使用不饱和醛和芳族醛会大大降低选择性。不同助剂的选择性范围很窄，最实用的助剂是苯基甲硅烷基甲醇2。

  DOI：

  10.1021/jo035260o

文献信息

• Metal-Catalyzed Dealkoxylative C_arylC sp 3 Cross-Coupling-Replacement of Aromatic Methoxy Groups of Aryl Ethers by Employing a Functionalized Nucleophile
  作者：Matthias Leiendecker、Chien-Chi Hsiao、Lin Guo、Nurtalya Alandini、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201402922

  日期：2014.11.17

  The direct replacement of aromatic methoxy groups with activated carbon nucleophiles would give rise to novel synthetic pathways for targeted and diversity‐oriented syntheses. We demonstrate here that this transformation can be achieved in a one‐step reaction involving a bifunctional organolithium nucleophile in combination with a CArOMe bond‐cleaving nickel catalyst. The resulting products are stable

  用活性炭亲核试剂直接取代芳族甲氧基将为靶向和面向多样性的合成提供新颖的合成途径。我们在这里表明，这种转化可以在涉及组合的双官能有机锂的亲核试剂与C的一步反应来实现的Ar  OME键的裂解镍催化剂。生成的产物稳定，具有α-CH活性，并适用于各种进一步的修饰。
• Ruthenium-Catalyzed Brook Rearrangement Involved Domino Sequence Enabled by Acylsilane–Aldehyde Corporation
  作者：Xiunan Lu、Jian Zhang、Liangyao Xu、Wenzhou Shen、Feifei Yu、Liyuan Ding、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01983

  日期：2020.7.17

  A ruthenium-catalyzed [1,2]-Brook rearrangement involved domino sequence is presented to prepare highly functionalized silyloxy indenes with atomic- and step-economy. This domino reaction is triggered by acylsilane-directed C–H activation, and the aldehyde controlled the subsequent enol cyclization/Brook Rearrangement other than β–H elimination. The protocol tolerates a broad substitution pattern,

  提出了一种钌催化的涉及多米诺骨牌序列的[1,2]-布鲁克重排，以原子和步骤经济的方式制备高功能化的甲硅烷氧基茚。这种多米诺骨牌反应是由酰基硅烷引导的 C-H 活化引发的，醛控制着随后的烯醇环化/布鲁克重排，而不是 β-H 消除。该方案允许广泛的取代模式，并且甲硅烷氧基茚的进一步合成精制允许获得各种有趣的茚和茚满酮衍生物。
• 一种利用多米诺反应制备硅氧基茚衍生物的方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN111533764B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种利用多米诺反应制备硅氧基茚衍生物的方法，包括如下步骤：将式(3)所示苯甲酰基硅烷衍生物、式(4)所示丙烯醛类化合物、过渡金属盐催化剂、银盐添加剂、氧化剂置于有机溶剂中，惰性气体氛围下加热反应，当R6为氢时，反应生成式(1)所示烷氧基茚衍生物，否则，反应生成式(2)所示烷氧基茚衍生物。本发明所述的合成方法，原料廉价易得，操作简单，反应条件温和，底物范围广，原子经济性高，环境友好且反应收率高。
• Acylsilane directed aromatic C–H alkenylations by ruthenium catalysis
  作者：Xiunan Lu、Cong Shen、Keke Meng、Li Zhao、Tingyan Li、Yaling Sun、Jian Zhang、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c8cc08250b

  日期：——

  A ruthenium-catalyzed C–H alkenylation of aroylsilanes with electron-deficient alkenes was developed, using acylsilane as the directing group. The mild reaction conditions enable the tolerance of a wide scope of functionalities such as OMe, F, Cl, Br and CF3, providing a convenient and highly effective method for the synthesis of styrene derivatives bearing acylsilane. Steroid and heterocycles such

  以酰基硅烷为导向基团，开发了钌催化的芳香族硅烷与缺电子烯烃的CH烯基化反应。温和的反应条件可以耐受多种功能，例如OMe，F，Cl，Br和CF 3，为合成带有酰基硅烷的苯乙烯衍生物提供了一种方便而高效的方法。类固醇和杂环（例如呋喃和噻吩）也具有良好的耐受性。此外，酰基硅烷被有效地转化为相应的醛或羧酸。
• Brook Rearrangement as Trigger for Carbene Generation: Synthesis of Stereodefined and Fully Substituted Cyclobutenes
  作者：Fa-Guang Zhang、Ilan Marek

  DOI：10.1021/jacs.7b04255

  日期：2017.6.21

  Through a sequence that can be performed in a single vessel, involving regio- and diastereoselective copper-catalyzed carbomagnesiation of cyclopropenes, reaction with acylsilanes, and addition of THF as cosolvent, Brook rearrangement can be triggered to furnish a wide range of cyclobutenes with exceptional diastereoselectivity. Accordingly, stereodefined and highly substituted cyclobutenes with contiguous

  通过可以在单个容器中进行的序列，包括区域选择性和非对映选择性铜催化的环丙烯碳镁化、与酰基硅烷反应以及添加作为助溶剂的 THF，可以触发布鲁克重排以提供各种具有特殊非对映选择性的环丁烯. 因此，具有连续季碳中心的立体定义和高度取代的环丁烯可以容易且高产率地合成。新策略构成了布鲁克重排的前所未有的应用，其中涉及卡宾物种的中介。