3-chloro-N-(3-pentylphenyl)propionamide | 1234706-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-(3-pentylphenyl)propionamide
• 英文别名: 3-chloro-N-(3-pentylphenyl)propanamide
• CAS: 1234706-41-2
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNO
• 分子量: 253.772
• InChiKey: GHEYCOYOYCYGQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-pentylaniline 、 3-氯丙酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到3-chloro-N-(3-pentylphenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N' -（2-氯乙基）脲的新型芳香脲和酰胺类似物的合成，抗增殖活性评估和构效关系

  摘要：

  通过亲核加成3-氯丙基异氰酸酯，2-氯乙酰基异氰酸酯，乙基异氰酸酯，2-氯乙酰氯，3-氯丙酰基，已经合成了N-苯基-N' -（2-氯乙基）脲（CEU）的七个芳香族脲和酰胺类似物。氯化物，4-氯丁酰氯和丙烯酰氯分别转化为选定的苯胺或苄胺，得到3-氯丙基脲（1，CPU），2-氯乙酰脲（2，CAU），乙基脲（3，EU），2-氯乙酰胺（4，CA），3-氯丙酰胺（5，CPA），4-氯丁酰胺（6，CBA）和丙烯酰胺（7，Acr）。这些化合物的分子结构已通过IR，1 H和13 C NMR确认，MS光谱及其纯度也已通过HPLC确认。评估了CEU类似物对三种人肿瘤细胞系，即人结肠癌HT-29，人皮肤黑素瘤M21和人乳腺癌MCF-7的抗增殖活性。CAU（2c至2g），CA（4a至4d，4f和4g），CPA（5a）和Acr（7a和7b）的IC 50范围为1.4至25μM。CAU，CA，CPA和Acr通过作用机制

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.03.018

文献信息

• Synthesis, antiproliferative activity evaluation and structure–activity relationships of novel aromatic urea and amide analogues of N-phenyl-N′-(2-chloroethyl)ureas
  作者：Sébastien Fortin、Emmanuel Moreau、Jacques Lacroix、Marie-France Côté、Éric Petitclerc、René C.-Gaudreault

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.018

  日期：2010.7

  Seven subsets of aromatic urea and amide analogues of N-phenyl-N′-(2-chloroethyl)ureas (CEU) have been synthesized by nucleophilic addition of 3-chloropropylisocyanate, 2-chloroacetylisocyanate, ethylisocyanate, 2-chloroacetyl chloride, 3-chloropropanoyl chloride, 4-chlorobutanoyl chloride, and acryloyl chloride, respectively, to selected anilines or benzylamines to afford 3-chloropropylureas (1, CPU)

  通过亲核加成3-氯丙基异氰酸酯，2-氯乙酰基异氰酸酯，乙基异氰酸酯，2-氯乙酰氯，3-氯丙酰基，已经合成了N-苯基-N' -（2-氯乙基）脲（CEU）的七个芳香族脲和酰胺类似物。氯化物，4-氯丁酰氯和丙烯酰氯分别转化为选定的苯胺或苄胺，得到3-氯丙基脲（1，CPU），2-氯乙酰脲（2，CAU），乙基脲（3，EU），2-氯乙酰胺（4，CA），3-氯丙酰胺（5，CPA），4-氯丁酰胺（6，CBA）和丙烯酰胺（7，Acr）。这些化合物的分子结构已通过IR，1 H和13 C NMR确认，MS光谱及其纯度也已通过HPLC确认。评估了CEU类似物对三种人肿瘤细胞系，即人结肠癌HT-29，人皮肤黑素瘤M21和人乳腺癌MCF-7的抗增殖活性。CAU（2c至2g），CA（4a至4d，4f和4g），CPA（5a）和Acr（7a和7b）的IC 50范围为1.4至25μM。CAU，CA，CPA和Acr通过作用机制