(+/-)-ethyl 9-bromo-12bβ-methyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-1β-carboxylate | 106242-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (+/-)-ethyl 9-bromo-12bβ-methyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-1β-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-ethyl 9-bromo-12bβ-methyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1β-carboxylate
• CAS: 106242-78-8
• 化学式: C₁₉H₂₃BrN₂O₂
• 分子量: 391.308
• InChiKey: IRPDWVZQXXBDRU-HNAYVOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-ethyl 9-bromo-12bβ-methyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-1β-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 生成 (+/-)-9-bromo-1β-hydroxymethyl-12bβ-methyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Soti, Ferenc; Incze, Maria; Kardos-Balogh Zsuzsanna, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 8, p. 2001 - 2028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-chloropropyl)acetoacetate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (+/-)-ethyl 9-bromo-12bβ-methyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-1β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Soti, Ferenc; Incze, Maria; Kardos-Balogh Zsuzsanna, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 8, p. 2001 - 2028

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,12-disubstituted octahydroindolo[2,3-]quinolizine derivatives,
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04843080A1

  公开（公告）日：1989-06-27

  The invention relates to new racemic and optically active 1,12b-disubstituted octahydroindolo[2,3-a]quinolizine derivatives of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and represent hydrogen, halogen, nitro, alkyl having from 1 to 6 carbon atoms, alkoxy having from 1 to 6 carbon atoms or hydroxyl, R.sup.3 and R.sup.5 are the same or different and represent hydrogen, alkyl having from 1 to 6 carbon atoms or aralkyl having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, R.sup.4 is alkyl having from 1 to 6 carbon atoms, aryl or aralkyl having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, and R.sup.6 is an electron attracting substitutent, and cis and trans isomers and acid addition salts thereof. The compounds are pharmaceutically active, in particular show an outstanding cardiovascular, e.g. selective peripheral vasodilating activity. Some of these compounds are valuable intermediates in the preparation of other, pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及一种新的外消旋和光学活性的1,12b-二取代八氢吲哚[2,3-a]喹啉衍生物，其化学式为(I)：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，代表氢、卤素、硝基、具有1到6个碳原子的烷基、具有1到6个碳原子的烷氧基或羟基；R.sup.3和R.sup.5相同或不同，代表氢、具有1到6个碳原子的烷基或具有1到6个碳原子的烷基中的芳基烷基；R.sup.4代表具有1到6个碳原子的烷基、芳基或具有1到6个碳原子的烷基中的芳基烷基；R.sup.6代表电子吸引取代基；以及它们的顺式和反式异构体和酸加成盐。这些化合物在药理上具有活性，特别是表现出卓越的心血管活性，例如选择性周围血管扩张活性。其中一些化合物是制备其他药理活性化合物的有价值的中间体。