N-benzyl-N-(1-(naphthalen-1-yl)vinyl)acetamide | 1392296-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-N-(1-(naphthalen-1-yl)vinyl)acetamide
• CAS: 1392296-79-5
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: VGWRDCSUVRFOAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-(naphthalen-1-yl)vinyl)acetamide 在 selenium 、 三甲基氰硅烷 、 二甲基亚砜 作用下， 以67 %的产率得到N-benzyl-N-(naphtho[2,1-b]selenophen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 TMSCN 自由基介导的涉及烯酰胺和元素硒的串联反应合成苯并硒吩

  摘要：

  这项研究提出了一种由 TMSCN 驱动的串联反应，涉及烯酰胺和元素硒，以获取多种苯并硒吩。值得注意的是，该方法涉及直接的 2 倍 C( sp 2 )–H 键激活，无需预先安装的卤化物或硼酸作为反应手柄。该方案具有几个值得注意的特点，包括不含过渡金属和强氧化剂、反应效率高、底物范围广以及使用稳定的元素硒作为硒源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02485

文献信息

• Regio- and stereoselective C(sp²)–H acylation of enamides with aldehydes <i>via</i> transition-metal-free photoredox catalysis
  作者：Kai Zhao、Xiao-Chen Zhang、Ji-Yu Tao、Xian-Dan Wu、Jia-Xu Wu、Wei-Ming Li、Tong-Hao Zhu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/d0gc01947j

  日期：——

  A straightforward and efficient C(sp2)–H acylation of enamides with aldehydes via transition-metal-free photoredox catalysis is demonstrated. The transformation proceeded smoothly without resorting to expensive and potentially toxic iridium or ruthenium polypyridyl-based photocatalysts under mild conditions, furnishing a diverse range of synthetically crucial, geometrically defined β-acylated enamides

  通过无过渡金属的光氧化还原催化，证明了酰胺与醛的直接，有效的C（sp 2）-H酰化反应。转化过程顺利进行，在温和条件下不诉诸昂贵且可能有毒的铱或钌多吡啶基光催化剂，以立体选择性和区域选择性方式提供了多种合成关键的，几何定义的β-酰化酰胺。
• Palladium-Catalyzed Direct CH Arylation of Enamides with Simple Arenes
  作者：Sreekumar Pankajakshan、Yun-He Xu、Jun Kee Cheng、Man Ting Low、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201109247

  日期：2012.6.4

  only: An atom‐economical synthetic route towards arylated Z‐enamides through double CH functionalization is described. The Z/E selectivity of the palladium‐catalyzed monoarylation is absolute (step A in scheme), and the molecular complexity of the products can be further endowed by a sequential second arylation, which requires the use of trifluoracetic acid (TFA; step B).

  仅Z：描述了通过双CH官能化制取芳基化Z-酰胺的原子经济合成路线。钯催化的单芳基化反应的Z / E选择性是绝对的（方案中的步骤A），并且连续的第二芳基化可以进一步提高产物的分子复杂性，这需要使用三氟乙酸（TFA；步骤B） 。
• Catalytic charge transfer complex enabled difluoromethylation of enamides with difluoromethyltriphenylphosphonium bromide
  作者：Ping Li、Qiang Liu、De-Qun Sun、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1039/d2ob01539k

  日期：——

  A catalytic charge transfer complex strategy that enabled difluoromethylation and ethoxycarbonylmonofluoromethylation of enamides with phosphonium bromine salts has been reported. This strategy also provides a convenient approach for the synthesis of functionalized oxindoles and 1,1-diphenylethylenes with easily available phosphonium bromine salts and a catalytic amount of iodine anion.

  已经报道了一种催化电荷转移复合物策略，该策略能够使烯酰胺与鏻溴盐进行二氟甲基化和乙氧基羰基单氟甲基化。该策略还为合成官能化羟吲哚和 1,1-二苯基乙烯提供了一种方便的方法，该方法具有易于获得的溴溴盐和催化量的碘阴离子。
• Transition-metal-free regioselective and stereoselective C(sp²)–C(sp³) coupling of enamides with ethers or alkanes <i>via</i> photoredox-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reactions
  作者：Ji-Yu Tao、Ying-Xue Wang、Qing-Hong Zhang、Kun Ni、Tong-Hao Zhu、Kai Zhao

  DOI：10.1039/d2gc00472k

  日期：——

  A generally applicable and robust regio- and stereoselective cross-dehydrogenative-coupling of enamides with ethers or alkanes via transition-metal-free photoredox-catalysis under environmentally benign and atom economic conditions is demonstrated. The visible-light-induced transformations proceed smoothly with the aid of non-expensive and non-poisonous organic dyes, forging geometrically defined and

  证明了在环境友好和原子经济条件下通过无过渡金属光氧化还原催化烯酰胺与醚或烷烃的普遍适用且稳健的区域和立体选择性交叉脱氢偶联。可见光诱导的转变在非昂贵和无毒的有机染料的帮助下顺利进行，形成了具有广泛取代基多样性和官能团相容性的几何定义和合成最重要的 β-烷基化烯酰胺。