Methyl 3-(2-Benzothiazolylthio)propionate | 107235-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: Methyl 3-(2-Benzothiazolylthio)propionate
• 英文别名: methyl 3-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)propanoate；benzothiazolyl 2-(methoxycarbonyl)ethyl sulfide；methyl 3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)propanoate
• CAS: 107235-87-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S₂
• mdl: MFCD02342683
• 分子量: 253.346
• InChiKey: VKMBURSGOZIKGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(2-Benzothiazolylthio)propionate 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到methyl 3-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  碱激活的潜在杂芳族亚磺酸盐作为钯催化交叉偶联反应中的亲核偶联伙伴

  摘要：

  杂芳族亚磺酸盐是Pd 0催化的与芳基卤化物交叉偶联反应中有效的亲核试剂。然而，金属亚磺酸盐的纯化、在反应介质中的溶解可能具有挑战性，并且不耐受多步转化。在这里，我们介绍碱激活的潜在亚磺酸盐试剂：β-腈和β-酯砜。我们表明，在交叉偶联条件下，这些物质原位生成亚磺酸盐，然后与（杂）芳基溴进行有效的钯催化脱亚磺交叉偶联，产生多种联芳基化合物。通过多步底物精制，这些潜在的亚磺酸盐试剂已被证明是稳定的，并且适合放大生产。

  DOI：

  10.1002/anie.202109146
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以28%的产率得到Methyl 3-(2-Benzothiazolylthio)propionate
  参考文献：
  名称：

  碱激活的潜在杂芳族亚磺酸盐作为钯催化交叉偶联反应中的亲核偶联伙伴

  摘要：

  杂芳族亚磺酸盐是Pd 0催化的与芳基卤化物交叉偶联反应中有效的亲核试剂。然而，金属亚磺酸盐的纯化、在反应介质中的溶解可能具有挑战性，并且不耐受多步转化。在这里，我们介绍碱激活的潜在亚磺酸盐试剂：β-腈和β-酯砜。我们表明，在交叉偶联条件下，这些物质原位生成亚磺酸盐，然后与（杂）芳基溴进行有效的钯催化脱亚磺交叉偶联，产生多种联芳基化合物。通过多步底物精制，这些潜在的亚磺酸盐试剂已被证明是稳定的，并且适合放大生产。

  DOI：

  10.1002/anie.202109146

文献信息

• Synthesis of 2-Thio-Substituted Benzothiazoles via a Domino Condensation/<i>S</i>-Arylation/Heterocyclization Process
  作者：Liu Shi、Xiangqian Liu、Hui Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo200535e

  日期：2011.5.20

  Condensation of carbon disulfide with thiols in the presence of K2CO3 generates carbonotrithioate salts in situ, which undergo coupling with 2-iodoanilines and subsequent intramolecular condensation and elimination under assistance of CuBr to afford 2-thio-substituted benzothiazoles. Both aliphatic and aromatic thiols are compatible with this process, delivering the corresponding heterocycles with

  在K 2 CO 3存在下，二硫化碳与硫醇的缩合原位生成三硫代碳酸盐，将其与2-碘苯胺偶联，随后在CuBr的帮助下进行分子内缩合和消除，得到2-硫基取代的苯并噻唑。脂族和芳族硫醇均与该过程相容，从而提供具有良好多样性的相应杂环。
• Palladium‐Catalyzed Insertion of Isocyanides into the C−S Bonds of Heteroaryl Sulfides
  作者：Shinya Otsuka、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/anie.201802369

  日期：2018.5.28

  Insertion of tert‐butyl isocyanide into the C(sp2)−S bonds of heteroaryl sulfides is catalyzed by a palladium diphosphine complex. Thioimidates generated through this reaction could be readily hydrolyzed under acidic conditions to yield the corresponding thioesters, which are of synthetic use. This insertion is useful because starting heteroaryl sulfides were readily prepared by either conventional

  钯-二膦配合物可催化将叔丁基异氰化物插入杂芳基硫醚的C（sp 2）-S键中。通过该反应产生的硫代亚氨酸酯可以在酸性条件下容易地水解以产生相应的硫酯，其可以合成使用。这种插入很有用，因为起始杂芳基硫醚很容易通过常规方法或通过硫特定的扩展Pummerer反应制备。
• Mercaptoazole derivatives as lubricating additives
  申请人：The Lubrizol Corporation

  公开号：US11111451B2

  公开（公告）日：2021-09-07

  Lubricating compositions comprising a mercaptoazole-acrylic adduct formed by contacting a mercaptoazole compound with an acrylic. The adduct formed has at least one sulfur-alkyl group comprising at least one acyl, or compounds having at least one nitrogen-alkyl group comprising at least one acyl, or mixtures thereof. The lubricating composition also comprises an antiwear agent and an antioxidant. Methods of lubricating an internal combustion engine comprising contacting the internal combustion engine with the lubricating composition comprising a mercaptoazole-acrylic adduct formed by contacting a mercaptoazole compound with an acrylic. Methods of reducing corrosion and/or seal deterioration in an internal combustion engine. The use of a mercaptoazole-acrylic adduct in a lubricating composition to reduce corrosion and/or seal deterioration in an internal combustion engine.

  润滑组合物，包含通过巯基唑化合物与丙烯酸接触形成的巯基唑-丙烯酸加合物。所形成的加合物具有至少一个包含至少一个酰基的硫烷基，或具有至少一个包含至少一个酰基的氮烷基的化合物，或它们的混合物。润滑组合物还包括抗磨剂和抗氧化剂。润滑内燃机的方法，包括将润滑组合物与内燃机接触，该润滑组合物包含由巯基唑化合物与丙烯酸接触形成的巯基唑-丙烯酸加合物。减少内燃机腐蚀和/或密封劣化的方法。在润滑组合物中使用巯基唑-丙烯酸加合物，以减少内燃机中的腐蚀和/或密封件劣化。
• ANTI-PENICILLIN RESISTANT PNEUMOCOCCI AGENT AND NOVEL 16-MEMBERED RING MACROLIDE DERIVATIVE
  申请人：Microbial Chemistry Research Foundation

  公开号：EP1849796B1

  公开（公告）日：2014-11-05
• Benzazolin-2-thiones in the michael reaction. 1. Reaction of benzothiazolin- and benzoxazolin-2-thiones with acrylonitrile, acrylamide, and methylacrylate in the presence of acid catalysts
  作者：K. V. Anan'eva、N. K. Rozhkov

  DOI：10.1007/bf00542791

  日期：1986.4