benzyl 2-acetamido-3,4-anhydro-2,6-dideoxy-α-L-talopyranoside | 329360-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3,4-anhydro-2,6-dideoxy-α-L-talopyranoside
• 英文别名: N-[(1R,2S,4R,5R,6S)-2-methyl-4-phenylmethoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-yl]acetamide
• CAS: 329360-94-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: XZTUCNAPIJAJPV-XNHWVXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,4-anhydro-2,6-dideoxy-α-L-talopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氯化铵 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl 3-O-acetyl-2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  关于2-乙酰氨基-3,4-脱水糖的环氧乙烷开环反应和衍生的醇的转化的观察

  摘要：

  描述了一种制备2，4-和2，3-二乙酰氨基-2，4，6-和2，3，6-三苯氧基吡喃糖的1-对映体的新颖方法。讨论了影响环氧化物开环和取代的空间过程的因素。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00452-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-threo-hex-3-enopyranoside 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到benzyl 2-acetamido-3,4-anhydro-2,6-dideoxy-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  关于2-乙酰氨基-3,4-脱水糖的环氧乙烷开环反应和衍生的醇的转化的观察

  摘要：

  描述了一种制备2，4-和2，3-二乙酰氨基-2，4，6-和2，3，6-三苯氧基吡喃糖的1-对映体的新颖方法。讨论了影响环氧化物开环和取代的空间过程的因素。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00452-3

文献信息

• Observations on the oxirane ring opening reactions of a 2-acetamido-3,4-anhydro sugar and on the inversion of the derived alcohols
  作者：Anna Banaszek、Bożena Janisz

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00452-3

  日期：2000.12

  A novel methodology for the preparation of l-enantiomers of 2,4- and 2,3-diacetamido-2,4,6- and 2,3,6-trideoxy-pyranoses is described. Factors influencing both the steric course of the epoxide ring opening and substitution are discussed.

  描述了一种制备2，4-和2，3-二乙酰氨基-2，4，6-和2，3，6-三苯氧基吡喃糖的1-对映体的新颖方法。讨论了影响环氧化物开环和取代的空间过程的因素。