bromo(3-chlorophenyl)acetonitrile | 90775-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bromo(3-chlorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-Bromo-2-(3-chlorophenyl)acetonitrile
• CAS: 90775-14-7
• 化学式: C₈H₅BrClN
• 分子量: 230.491
• InChiKey: BRLUQDZBZOUPDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo(3-chlorophenyl)acetonitrile 在 吡啶 、 盐酸 、 三氯化铝 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(2-{2-[(3-Chloro-phenyl)-phenyl-methyl]-thiazol-4-yl}-ethyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Histamine H1 receptor ligands

  摘要：

  New 2-[2-(phenylamino)thiazol-4-yl]ethanamine and 2-(2-benzhydrylthiazol-4-yl)ethanamine derivatives were prepared and tested in vitro as H-1 receptor antagonists. The compounds with 2-phenylamino substitution with meta-halide substituents at the phenyl ring, showed weak H-1-antagonistic activity (pA(2): 4.62-5.04) and this activity was completely lost in the case of meta-methyl substituent (pA(2) < 4). When the phenylamino group was replaced by benzhydryl groups of classic antihistamines, the resulting compounds exhibited slightly improved H-1-antagonistic activity (at the meta-position pA(2): 6.38-6.15; at the para-position pA(2): 6.04-5.87). (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(00)00087-2
• 作为产物：
  描述：

  间氯氰苄 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以33%的产率得到bromo(3-chlorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩-2-羧酰胺作为新型阿片受体激动剂，具有强效镇痛作用和减少便秘

  摘要：

  目前，对具有较少副作用的新型镇痛剂存在显着未满足的需求。在这项研究中，我们对先前在人工智能 (AI) 虚拟筛选中发现的命中化合物进行了结构修饰，并发现了具有新结构支架的强效镇痛剂苯并[b]噻吩-2-甲酰胺类似物（化合物25 ）。我们研究了化合物25介导的阿片受体信号通路，发现这种外消旋化合物通过环磷酸腺苷 (cAMP) 和 β-arrestin-2 介导的通路激活 mu-阿片受体，具有很强的效力和功效，并伴随着伤害感受素- orphanin FQ 阿片肽和 δ-阿片受体通过 cAMP 通路，效力较弱。化合物25在热刺激疼痛（ED 50值为 127.1 ± 34.65 μg/kg）和炎症诱导的异常性疼痛模型中引起有效的镇痛作用，其胃肠道转运抑制和镇痛耐受性低于吗啡。总体而言，这项研究揭示了一种降低副作用风险的新型镇痛剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114728

文献信息

• Allylation and oxidation reactions promoted by cobalt(II) complexes
  作者：A. Gaudemer、K. Nguyen-van-duong、N. Shahkarami、S.S. Achi、M. Frostin-rio、D. Pujol

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97186-8

  日期：1985.1
• SECONDARY AMINES
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0139661A1

  公开（公告）日：1985-05-08
• US7169777B2
  申请人：——

  公开号：US7169777B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• [EN] SECONDARY AMINES
  申请人：——

  公开号：WO1984003278A1

  公开（公告）日：1984-08-30

  (EN) A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, in which , R1 is hydrogen or halogen; R2 is hydrogen, halogen or trifluoromethyl, each of R3 and R4 is hydrogen, C1-6 alkyl or phenyl-C1-6-alkyl, R5 is hydrogen or methyl; n is 1 or 2; and R6 is CO2H, O-R7-CO2H, in which R7 is a C1-6 straight or branched alkylene chain, or O-R8-R9 in which R9 is hydroxy, or C1-6-alkoxy, or -NR10R11 in which R10 and R11 are each hydrogen or C1-6 alkyl, and R8 is a C2-7 straight or branched alkylene chain with at least two carbon atoms separating the hetero-atoms, is useful for the treatment of obesity and hyperglycaemia. (FR) Composé de formule (I) ou un sel, un ester ou une amide pharmaceutiquement acceptables de celui-ci, formule dans laquelle R1 représente l"hydrogène ou un halogène, R2 représente l"hydrogène, un halogène ou un trifluorométhyle, R3 et R4 représentent chacun l"hydrogène, un alkyle de C1 en C6 ou un phényle-C1-C6-alkyle, R5 représente l"hydrogène ou un méthyle; n vaut 1 ou 2; et R6 représente CO2H, O-R7-CO2H, dans laquelle R7 est une chaîne alkylène droite ou ramifiée de C1 à C6, ou O-R8-R9 dans laquelle R9 représente un hydroxy, ou un alcoxy de C1 en C6, ou -NR10R11 dans laquelle R10 et R11 représentent chacun l"hydrogène ou un alkyle de C1 en C6, et R8 est une chaîne alkylène droite ou ramifiée de C2 en C7 avec au moins deux atomes de carbone séparant les hétéro-atomes, ce composé étant utile pour le traitement de l"obésité et de l"hyperglycémie.