methyl (2R,2aR,4aR,7aS,7bS)-6-(3-nitrophenyl)-2-methoxy-4-oxo-2a,4,4a,7b-tetrahydro-2H-1,3,7-trioxacyclopenta[cd]indene-7a-carboxylate | 813430-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: methyl (2R,2aR,4aR,7aS,7bS)-6-(3-nitrophenyl)-2-methoxy-4-oxo-2a,4,4a,7b-tetrahydro-2H-1,3,7-trioxacyclopenta[cd]indene-7a-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3R,4R,7R,11S)-3-methoxy-9-(3-nitrophenyl)-6-oxo-2,5,10-trioxatricyclo[5.3.1.04,11]undec-8-ene-1-carboxylate
• CAS: 813430-53-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₉
• 分子量: 377.307
• InChiKey: VUBQRQKLGIRXGO-BONFTAPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,2aR,4aR,7aS,7bS)-6-(3-nitrophenyl)-2-methoxy-4-oxo-2a,4,4a,7b-tetrahydro-2H-1,3,7-trioxacyclopenta[cd]indene-7a-carboxylate 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到methyl (2R,2aR,4aR,7aS,7bS)-6-(3-aminophenyl)-2-methoxy-4-oxo-2a,4,4a,7b-tetrahydro-2H-1,3,7-trioxacyclopenta[cd]indene-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将d-（-）-核糖修饰成三环的天然产物状支架

  摘要：

  报道了天然产物样三环化合物的构建。从d -（-）-核糖衍生的二氢呋喃开始，通过分子内杂Diels-Alder反应制备三环支架。该反应以很高的非对映选择性通过内在过渡态进行，这是根据产物的X射线结构分析确定的。描述了所得产物的进一步修饰和衍生化。

  DOI：

  10.1021/jo048351+
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl-3-deoxy-β-D-glycero-pent-3-enofuranoside)uronate 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 methyl (2R,2aR,4aR,7aS,7bS)-6-(3-nitrophenyl)-2-methoxy-4-oxo-2a,4,4a,7b-tetrahydro-2H-1,3,7-trioxacyclopenta[cd]indene-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将d-（-）-核糖修饰成三环的天然产物状支架

  摘要：

  报道了天然产物样三环化合物的构建。从d -（-）-核糖衍生的二氢呋喃开始，通过分子内杂Diels-Alder反应制备三环支架。该反应以很高的非对映选择性通过内在过渡态进行，这是根据产物的X射线结构分析确定的。描述了所得产物的进一步修饰和衍生化。

  DOI：

  10.1021/jo048351+

文献信息

• Elaboration of <scp>d</scp>-(−)-Ribose into a Tricyclic, Natural Product-like Scaffold
  作者：Roland Messer、Andrea Schmitz、Luzia Moesch、Robert Häner

  DOI：10.1021/jo048351+

  日期：2004.11.1

  The construction of natural product-like, tricyclic compounds is reported. Starting from a d-(−)-ribose-derived dihydrofurane, the tricyclic scaffold is prepared via an intramolecular hetero-Diels−Alder reaction. The reaction proceeds with very high diastereoselectivity through an endo transition state, as established on the basis of X-ray structural analysis of the products. Further modification and

  报道了天然产物样三环化合物的构建。从d -（-）-核糖衍生的二氢呋喃开始，通过分子内杂Diels-Alder反应制备三环支架。该反应以很高的非对映选择性通过内在过渡态进行，这是根据产物的X射线结构分析确定的。描述了所得产物的进一步修饰和衍生化。