2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl-methylamino]acetonitrile | 76820-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl-methylamino]acetonitrile
• CAS: 76820-26-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: UIYRPJFJNVYPHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl-methylamino]acetonitrile 在 硫酸 作用下， 以35%的产率得到1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-methoxy-2-methyl-2H-cyclohepta[c]pyrrol-6-one
  参考文献：
  名称：

  重排苄基氨基腈以得到环庚[ c ]吡咯-6（2 H）-ones

  摘要：

  带有2-芳基和N-烷基取代基的N -4-甲氧基苄基和N -3,4-二甲氧基苄基-氨基乙腈进行O-去甲基化并进行重排，消除浓硫酸中的氨，得到1-芳基-N-烷基环庚基[ c ]吡咯-6（2 H）-1。

  DOI：

  10.1039/c39800001164
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-3,4-二甲氧基苄胺 、 氰化钠 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 以88%的产率得到2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl-methylamino]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Synthetic Route to Benzo[c]phenanthridines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)11296-

文献信息

• Dartiguelongue, Caroline; Payan, Steve; Duval, Olivier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 8-9, p. 769 - 772
  作者：Dartiguelongue, Caroline、Payan, Steve、Duval, Olivier、Gomes, Luis M.、Waigh, Roger D.

  DOI：——

  日期：——
• Euerby, Melvin R.; Gavin, James P.; Olugbade, Tiwalade A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 3, p. 545 - 554
  作者：Euerby, Melvin R.、Gavin, James P.、Olugbade, Tiwalade A.、Patel, Sanjay S.、Waigh, Roger D.

  DOI：——

  日期：——
• WAIGH R. D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 23, 1164-1165
  作者：WAIGH R. D.

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of benzylaminonitriles to give cyclohepta[c]pyrrol-6(2H)-ones
  作者：Roger D. Waigh

  DOI：10.1039/c39800001164

  日期：——

  N-4-Methoxybenzyl- and N-3,4-dimethoxybenzyl-aminoacetonitriles with both 2-aryl and N-alkyl substituents undergo O-demethylation and rearrangement with elimination of ammonia in concentrated sulphuric acid to give 1-aryl-N-alkylcyclohepta[c]pyrrol-6(2H)-ones.

  带有2-芳基和N-烷基取代基的N -4-甲氧基苄基和N -3,4-二甲氧基苄基-氨基乙腈进行O-去甲基化并进行重排，消除浓硫酸中的氨，得到1-芳基-N-烷基环庚基[ c ]吡咯-6（2 H）-1。
• A Simple and Efficient Synthetic Route to Benzo[c]phenanthridines
  作者：D Séraphin

  DOI：10.1016/00404-0399(50)11296-

  日期：1995.8.7