Methyl 2-[(2-chlorobenzoyl)amino]-3-hydroxypropanoate | 38518-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[(2-chlorobenzoyl)amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 38518-55-7；52778-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₄
• mdl: MFCD12563330
• 分子量: 257.674
• InChiKey: WRSJJNKRYOMLSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[(2-chlorobenzoyl)amino]-3-hydroxypropanoate 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 、 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(2-chlorophenyl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸作为FeII和MnII的强抑制剂大肠杆菌蛋氨酸氨基肽酶：恶唑异羟肟酸酯-EcMetAP-Mn复合物的生物活性和X射线结构

  摘要：

  合成了与五元杂环（包括呋喃，恶唑，1,2,4或1,3,4-恶二唑和咪唑）连接的新系列酸和异羟肟酸，并测试了它们对Fe II，Co II和Fe的抑制剂。Mn II形式的大肠杆菌蛋氨酸氨肽酶（MetAP），并且是针对野生型和acrAB大肠杆菌菌株的抗菌剂。2-芳基恶唑-4-基羧酸似乎是Co II MetAP形式的有效抑制剂和选择性抑制剂，IC 50值在微摩尔范围内，而5-芳基恶唑-2-基羧酸区域异构体和5-芳基1,2,4恶二唑-3-基羧酸对所有形式的Ec均无效MetAP。无论杂环的，所有的异羟肟酸是高度有效的抑制剂和有选择性的锰II和Fe II的形式，用IC 50个1和2之间的值μ中号。我们之前报道过的一种吲哚异羟肟酸是大肠杆菌肽去甲酰基酶的有效抑制剂，也证明了它对Ec MetAP的有效性。为了深入了解在2和5位上具有反向取代的恶唑杂环的位置，Ec的X射线晶体结构解决了与两种此类恶唑异羟肟酸复合的MetAP-Mn。不管[金属]

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200076
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 、 DL-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 2-[(2-chlorobenzoyl)amino]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic synthesis of alkyl–alkyl sulfones via direct C(sp³)–H bond functionalization

  摘要：

  报告了一种光诱导 TBADT 催化的一锅三组分合成烷基-烷基砜的方法。所开发的方法可容忍广泛的官能团，并允许对复杂分子进行后期修饰。

  DOI：

  10.1039/d3ob00276d

文献信息

• PREVENTING OR AMELIORATING AGENT FOR PIGMENTATION
  申请人：Saitoh Yuko

  公开号：US20120258063A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  An object is to provide an external preparation for skin preferably usable to prevent or ameliorate pigmentation. The object is achieved by providing a preventing or ameliorating agent for pigmentation, consisting of a compound represented by the following general formula (1), an isomer thereof, and/or a pharmacologically acceptable salt thereof, and an external preparation for skin containing the same as a component: [wherein R 1 represents an unsubstituted aromatic group or an aromatic group having any substituent; R 2 represents a hydrogen atom, a linear chain or branched chain alkyl group having a number of carbon atom or atoms of 1 to 4, or an acyl group having a linear or branched alkyl chain having a number of carbon atom or atoms of 1 to 4; and R 3 represents a hydrogen atom or a linear chain or branched chain alkyl group having a number of carbon atom or atoms of 1 to 4.]

  本发明旨在提供一种外用制剂，特别是用于预防或改善色素沉着的皮肤外用制剂。本发明通过提供一种预防或改善色素沉着的制剂，该制剂包括以下一般式（1）所表示的化合物，其异构体和/或药学上可接受的盐，并且包含该化合物作为组分的皮肤外用制剂，从而实现上述目的: [其中R1表示未取代的芳香基或具有任何取代基的芳香基; R2表示氢原子，具有1至4个碳原子的线性链或支链烷基，或具有1至4个碳原子的线性或支链烷基链的酰基; R3表示氢原子或具有1至4个碳原子的线性链或支链烷基。]
• PROPHYLACTIC OR AMELIORATING AGENT FO PIGMENTATION
  申请人：Pola Chemical Industries Inc.

  公开号：EP2514402A1

  公开（公告）日：2012-10-24

  An object is to provide an external preparation for skin preferably usable to prevent or ameliorate pigmentation. The object is achieved by providing a preventing or ameliorating agent for pigmentation, consisting of a compound represented by the following general formula (1), an isomer thereof, and/or a pharmacologically acceptable salt thereof, and an external preparation for skin containing the same as a component: [wherein R1 represents an unsubstituted aromatic group or an aromatic group having any substituent; R2 represents a hydrogen atom, a linear chain or branched chain alkyl group having a number of carbon atom or atoms of 1 to 4, or an acyl group having a linear or branched alkyl chain having a number of carbon atom or atoms of 1 to 4; and R3 represents a hydrogen atom or a linear chain or branched chain alkyl group having a number of carbon atom or atoms of 1 to 4.]

  目的是提供一种可用于预防或改善色素沉着的皮肤外用制剂。为实现上述目标，我们提供了一种色素沉着预防或改善剂，它由以下通式（1）所代表的化合物、其异构体和/或其药理上可接受的盐组成，以及一种以其为成分的皮肤外用制剂： [其中 R1 代表未取代的芳香基团或具有任何取代基的芳香基团；R2 代表氢原子、碳原子数为 1 至 4 的直链或支链烷基或具有碳原子数为 1 至 4 的直链或支链烷基的酰基；R3 代表氢原子或碳原子数为 1 至 4 的直链或支链烷基。］
• DE2201478
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9414998B2
  申请人：——

  公开号：US9414998B2

  公开（公告）日：2016-08-16
• Hydroxamic Acids as Potent Inhibitors of Fe^IIand Mn^II<i>E. coli</i>Methionine Aminopeptidase: Biological Activities and X-ray Structures of Oxazole Hydroxamate-<i>Ec</i>MetAP-Mn Complexes
  作者：Florian Huguet、Armelle Melet、Rodolphe Alves de Sousa、Aurélie Lieutaud、Jacqueline Chevalier、Laure Maigre、Patrick Deschamps、Alain Tomas、Nicolas Leulliot、Jean-Marie Pages、Isabelle Artaud

  DOI：10.1002/cmdc.201200076

  日期：2012.6

  and selective inhibitors of the CoII MetAP form, with IC50 values in the micromolar range, whereas 5‐aryloxazol‐2‐ylcarboxylic acid regioisomers and 5‐aryl‐1,2,4‐oxadiazol‐3‐ylcarboxylic acids were shown to be inefficient against all forms of EcMetAP. Regardless of the heterocycle, all the hydroxamic acids are highly potent inhibitors and are selective for the MnII and FeII forms, with IC50 values between

  合成了与五元杂环（包括呋喃，恶唑，1,2,4或1,3,4-恶二唑和咪唑）连接的新系列酸和异羟肟酸，并测试了它们对Fe II，Co II和Fe的抑制剂。Mn II形式的大肠杆菌蛋氨酸氨肽酶（MetAP），并且是针对野生型和acrAB大肠杆菌菌株的抗菌剂。2-芳基恶唑-4-基羧酸似乎是Co II MetAP形式的有效抑制剂和选择性抑制剂，IC 50值在微摩尔范围内，而5-芳基恶唑-2-基羧酸区域异构体和5-芳基1,2,4恶二唑-3-基羧酸对所有形式的Ec均无效MetAP。无论杂环的，所有的异羟肟酸是高度有效的抑制剂和有选择性的锰II和Fe II的形式，用IC 50个1和2之间的值μ中号。我们之前报道过的一种吲哚异羟肟酸是大肠杆菌肽去甲酰基酶的有效抑制剂，也证明了它对Ec MetAP的有效性。为了深入了解在2和5位上具有反向取代的恶唑杂环的位置，Ec的X射线晶体结构解决了与两种此类恶唑异羟肟酸复合的MetAP-Mn。不管[金属]