5-allyloxycarbonyl-3-(diethoxyphosphoryl)methylisoxazole | 833445-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 5-allyloxycarbonyl-3-(diethoxyphosphoryl)methylisoxazole
• 英文别名: prop-2-enyl 3-(diethoxyphosphorylmethyl)-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 833445-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₆P
• 分子量: 303.252
• InChiKey: BWUKUTKDBCWUQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyloxycarbonyl-3-(diethoxyphosphoryl)methylisoxazole 在 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二异丙基乙胺 、 烯丙醇 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4R,5S,6S)-3-{(3S,5S)-1-Allyloxycarbonyl-5-[(E)-2-(5-allyloxycarbonyl-isoxazol-3-yl)-vinyl]-pyrrolidin-3-ylsulfanyl}-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有异恶唑基乙烯基部分的新型1beta-甲基咔ap胺，含有羧酸钠盐。

  摘要：

  描述了在吡咯烷环的C-5位上具有5-（3-和5-羧酸）异恶唑基乙烯基部分的新型1beta-甲基碳烯化合物1a，b的合成及其生物学评估。两种化合物均显示出有效且均衡的抗菌活性以及对DHP-1的高稳定性。所选择的3-羧酸钠衍生物1a与2和美罗培南相比具有出色的DHP-1稳定性和先进的药代动力学参数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.092
• 作为产物：
  描述：

  (diethoxyphosphinyl)acetaldehyde oxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-allyloxycarbonyl-3-(diethoxyphosphoryl)methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  具有异恶唑基乙烯基部分的新型1beta-甲基咔ap胺，含有羧酸钠盐。

  摘要：

  描述了在吡咯烷环的C-5位上具有5-（3-和5-羧酸）异恶唑基乙烯基部分的新型1beta-甲基碳烯化合物1a，b的合成及其生物学评估。两种化合物均显示出有效且均衡的抗菌活性以及对DHP-1的高稳定性。所选择的3-羧酸钠衍生物1a与2和美罗培南相比具有出色的DHP-1稳定性和先进的药代动力学参数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.092