4-methoxy-2-phenylbenzothiazole | 156085-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-methoxy-2-phenylbenzothiazole
• 英文别名: 4-Methoxy-2-phenyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 156085-98-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: GVVJXNMAADQZLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-phenylbenzothiazole 在 磷化氢 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-phenyl-4-hydroxybenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  O系列新的O-取代的8-喹啉和4-苯并噻唑类作为缓激肽B2受体的有效拮抗剂。

  摘要：

  描述了新型O-取代的8-喹啉和4-苯并噻唑作为高效非肽缓激肽B2受体拮抗剂的合成和SAR研究。该系列拮抗剂的几个成员有效抑制了BK诱导的不同分离器官制剂的血管收缩。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00736-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲氧基苯基)苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methoxy-2-phenylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzothiazoles viaipso substitution of ortho-methoxythiobenzamides

  摘要：

  介绍了通过芳香族甲氧基的同位取代从正甲氧基硫代苯甲酰胺合成苯并噻唑的有效路线，并进一步研究了雅各布森合成苯并噻唑的机理。

  DOI：

  10.1039/b410373d

文献信息

• Aerobic Visible-Light Photoredox Radical C–H Functionalization: Catalytic Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Yannan Cheng、Jun Yang、Yue Qu、Pixu Li

  DOI：10.1021/ol2028866

  日期：2012.1.6

  An aerobic visible-light driven photoredox catalytic formation of 2-substituted benzothiazoles through radical cyclization of thioanilides has been accomplished. The reaction features C–H functionalization and C–S bond formation with no direct metal involvement except the sensitizer. The reaction highlights the following: (1) visible-light is the reaction driving force; (2) molecular oxygen is the

  通过对硫代苯胺的自由基环化，完成了好氧可见光驱动的2-取代的苯并噻唑的光氧化还原催化反应。该反应具有C–H功能化和C–S键形成，除敏化剂外没有其他直接的金属参与。该反作用力突出如下：（1）可见光是反作用力的驱动力；（2）分子氧是末端氧化剂，（3）水是唯一的副产物。
• Structural Studies on Bioactive Compounds. 23. Synthesis of Polyhydroxylated 2-Phenylbenzothiazoles and a Comparison of their Cytotoxicities and Pharmacological Properties with Genistein and Quercetin
  作者：Malcolm F. G. Stevens、Carol J. McCall、Peter Lelievald、Peter Alexander、Audrey Richter、Donna E. Davies

  DOI：10.1021/jm00037a020

  日期：1994.5

  receptor tyrosine kinase or the PDGF receptor tyrosine kinase in a standard mitogenesis assay utilizing human fibroblasts, no discrimination was observed. In this assay, the compounds inhibited DNA synthesis when added to cells during S phase. This suggests that inhibition could not be interpreted in terms of tyrosine kinase inactivation but more likely as a relatively broad specificity for the ATP-binding

  通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内，但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比，没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并噻唑（3b），其整体羟基取代方式与染料木黄酮（1a）相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱，过度表达细胞系HN5，但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差
• Conversion of thiobenzamides to benzothiazoles via intramolecular cyclization of the aryl radical cation
  作者：Nadale K. Downer-Riley、Yvette A. Jackson

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.023

  日期：2008.8

  A new and general method has been developed for the intramolecular cyclization of thiobenzamides to benzothiazoles via aryl radical cations as reactive intermediates. The method utilizes phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) in trifluoroethanol or cerium ammonium nitrate (CAN) in aqueous acetonitrile at room temperature to effect cyclization within 30 min in moderate yields.

  已经开发了一种新的通用方法，用于通过芳基自由基阳离子作为反应性中间体将硫代苯甲酰胺分子内环化为苯并噻唑。该方法在室温下利用三氟乙醇中的苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）或乙腈水溶液中的硝酸铈铵铵（CAN），在30分钟内实现中等收率的环化。
• [EN] DIFFERENTIATION MODULATING AGENTS AND USES THEREFOR<br/>[FR] AGENTS DE MODULATION DE LA DIFFERENCIATION ET UTILISATIONS ASSOCIEES
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2005065686A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  This invention discloses methods and agents for modulating the differentiation potential and/or proliferation of preadipocytes. More particularly, the present invention discloses methods and agents for modulating a fibroblast growth factor (FGF) signalling pathway, especially the FGF-1 or FGF-2 signalling pathway, for treating or preventing adiposity-related conditions including, but not limited to, obesity, lipoma and lipomatosis.

  该发明揭示了调节前脂肪细胞分化潜能和/或增殖的方法和药剂。更具体地，本发明揭示了调节成纤维细胞生长因子（FGF）信号通路的方法和药剂，特别是FGF-1或FGF-2信号通路，用于治疗或预防与脂肪相关的疾病，包括但不限于肥胖、脂肪瘤和脂肪增生。
• Synthesis of benzothiazoles viaipso substitution of ortho-methoxythiobenzamides
  作者：Nadale K. Downer、Yvette A. Jackson

  DOI：10.1039/b410373d

  日期：——

  An efficient route to the synthesis of benzothiazoles from ortho-methoxythiobenzamides via the ipso substitution of an aromatic methoxy group is presented, and the mechanism of the Jacobson synthesis of benzothiazoles is further investigated.

  介绍了通过芳香族甲氧基的同位取代从正甲氧基硫代苯甲酰胺合成苯并噻唑的有效路线，并进一步研究了雅各布森合成苯并噻唑的机理。