4,6-bis(carboxy)-1(2H)-phthalazinone | 56025-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4,6-bis(carboxy)-1(2H)-phthalazinone
• 英文别名: 1-(2H)-Oxophthalazine-4,6-dicarboxylic acid；4-oxo-3H-phthalazine-1,7-dicarboxylic acid
• CAS: 56025-91-3
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₅
• 分子量: 234.168
• InChiKey: HBIKRGJOPAUGHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(carboxy)-1(2H)-phthalazinone 生成 6-Phthalazinecarboxylic acid, 1,2-dihydro-1-oxo-
  参考文献：
  名称：

  THOMAS, T. L.;RADOU, L. A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯乙酮 在 potassium permanganate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 生成 4,6-bis(carboxy)-1(2H)-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  Studies on antiatherosclerotic agents. VIII. Synthesis and structure-activity relationship of 4-hydroxymethyl-1(2H)-phthalazinone derivatives.

  摘要：

  合成了4-羟甲基-1(2H)-苯并噻唑酮衍生物，并对其抑制血小板聚集和水肿动脉反应的效果进行了评估。在测试的化合物中，7-乙氧基羧基-4-羟甲基-1(2H)-苯并噻唑酮在这些药理测试中显示出最高的效力。讨论了苯并噻唑酮衍生物及相关化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2763

文献信息

• Anti-inflammatory phthalazinones
  申请人：FISONS CORPORATION

  公开号：EP0164593A1

  公开（公告）日：1985-12-18

  A compound useful as anti-inflammatory agefits in warm- blooded animals of the formula wherein X is a member of the class of ethylene and ethenyl and is substituted for hydrogen in the sixth or seventh position of the 1(2H)-phthalazinone ring Y is a member of the class of hydrogen and hydroxyl R, is a member of the class of hydrogen, alkyl, alkoxy, hydroxyl, halogen, nitro, -NR3R4, -COR5 and -0-A wherein A is a mineral acid residue which with -0- forms an ester or the alkali metal salt of said ester, R2 is a member of the class of hydrogen, alkyl, phenyl, substituted phenyl, heteroaryl, hydroxyalkylene, polyhydroxyalkylene, aminoalkylene, alkylaminoalkylene, and carboxyalkylene, R3, R4, are independently from the class of hydrogen, alkyl, aminoalkylene or alkylaminoalkylene, R5 is a member of the class of OR3 and for example hydroxyl, methoxyl, 2-dimethylaminoethoxyl or 2-dimethylaminoethylamino, and wherein by alkyl and alkylene is meant respectively a mono- or divalent saturated aliphatic radical containing up to about eight carbon atoms, wherein the nitrogen of the alkylamino or alkylaminoalkylene may form a heterocycle with the alkyl or alkylene groups, wherein substituted phenyl may be substituted by, for example, alkyl, hydroxyl, alkoxy, halogen, nitro or amino, wherein heteroaryl may be, for example, 2-pyridyl.

  一种可用作温血动物抗炎镇痛剂的化合物，其式如下 其中 X 是乙烯和乙烯基的成员，并在 1(2H)-酞嗪酮环的第六或第七位被氢取代 Y 是氢和羟基的成员 R 是氢、烷基、烷氧基、羟基、卤素、硝基、-NR3R4、-COR5 和-0-A 的成员，其中 A 是矿物酸残基，与-0- 形成酯或所述酯的碱金属盐、 R2 是氢、烷基、苯基、取代苯基、杂芳基、羟基烯烃、聚羟基烯烃、氨基烯烃、烷基氨基烯烃和羧基烯烃中的一种、 R3、R4 独立属于氢、烷基、氨基烷基或烷基氨基烷基、 R5 属于 OR3 和 例如羟基、甲氧基、2-二甲氨基乙氧基或 2-二甲氨基乙氨基，其中烷基和亚烷基分别指含有最多约 8 个碳原子的一价或二价饱和脂肪族基、其中烷基氨基或烷基氨基亚烷基的氮可与烷基或亚烷基形成杂环，其中取代苯基可被例如烷基、羟基、烷氧基、卤素、硝基或氨基取代，其中杂芳基可为例如 2-吡啶基。
• EGUCHI YUKUO; SUGIMOTO AKIKO; ISHIKAWA MASAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2763-2769
  作者：EGUCHI YUKUO、 SUGIMOTO AKIKO、 ISHIKAWA MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• THOMAS, T. L.;RADOU, L. A.
  作者：THOMAS, T. L.、RADOU, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4665181A
  申请人：——

  公开号：US4665181A

  公开（公告）日：1987-05-12
• Studies on antiatherosclerotic agents. VIII. Synthesis and structure-activity relationship of 4-hydroxymethyl-1(2H)-phthalazinone derivatives.
  作者：YUKUO EGUCHI、AKIKO SUGIMOTO、MASAYUKI ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.28.2763

  日期：——

  4-Hydroxymethyl-1(2H)-phthalazinone derivatives were synthesized and assayed for their inhibitory effects on platelet aggregation and edematous arterial reaction. Among the tested compounds, 7-ethoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-1(2H)-phthalazinone showed the highest potency in these pharmacological tests. The structure-activity relationship of phthalazinone derivatives and related compounds is discussed.

  合成了4-羟甲基-1(2H)-苯并噻唑酮衍生物，并对其抑制血小板聚集和水肿动脉反应的效果进行了评估。在测试的化合物中，7-乙氧基羧基-4-羟甲基-1(2H)-苯并噻唑酮在这些药理测试中显示出最高的效力。讨论了苯并噻唑酮衍生物及相关化合物的结构-活性关系。