diethyl 3-chloropropene-2-phosphonate | 136950-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-chloropropene-2-phosphonate
• 英文别名: diethyl 1-(chloromethyl)vinylphosphonate；3-Chloro-2-diethoxyphosphorylprop-1-ene
• CAS: 136950-56-6
• 化学式: C₇H₁₄ClO₃P
• 分子量: 212.613
• InChiKey: YCKJOMWMLCSGAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-chloropropene-2-phosphonate 在 lithium chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到ethyl lithium 1-(chloromethyl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Route for Monodealkylation of Diethyl Phosphonates

  摘要：

  Lithium bromide and lithium chloride have been found to cause monodealkylation of diethyl phosphonates resulting in formation of ethyl lithium phosphonates in high yields.

  DOI：

  10.1080/00397919708004173
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (α-hydroxymethyl)vinylphosphonate 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以79%的产率得到diethyl 3-chloropropene-2-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  3-氯丙酸二甲酯-1-EN-2-基膦酸酯。第 3 部分. 阴离子 O 和 C 亲核试剂的烷基化和 1-2-链烯基-2-膦酸酯的制备

  摘要：

  摘要 在合适的反应条件下，2-磷酸化 3-氯丙烯 1 单烷基化甲醇盐、乙醇盐、硫氰酸盐、甲基和烯丙基 1 格氏试剂和乙酰氨基丙二酸酯——后者反应导致 2-磷酸化 1-丁烯、1,5-己二烯和 C-烷基化α-氨基酸。丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯产生单烷基化产物和二烷基化产物的混合物，而氰基乙酸乙酯仅产生二烷基化产物。乙酰丙酮产生二烷基化产物 - 单烷基化中间体经历酰基裂解得到 2-磷酸化 5-己烯-2-one 作为主要产物。描述了通过甲醛和亚甲基二膦酸酯之间的 Homer-Wittig 反应制备 2-磷酸化 3-卤代丙烯的一种新的简单途径。

  DOI：

  10.1080/10426509908037001

文献信息

• Silver Fluoroborate Promoted Sulfur Alkylation of β-Silyl Ethyl Sulfides. Selective Synthesis of β-Thioglycosides
  作者：Anu Mahadevan、C. Li、P. L. Fuchs

  DOI：10.1080/00397919408011323

  日期：1994.11

  Silver (I) activation of alpha-glucosyl bromide in the presence of 2-trimethylsilylethyl sulfides as sulfur nucleophiles selectively provides beta-thioglycosides.
• ISMAILOV, V. M.;GANTAEVA, M. M.;AXMEDOV, SH. T.;MAMEDOVA, L. G., ISSLED. V OBL. SINTEZA I PREVRASHCH. GETEROATOM. SOED., BAKU,(1990) S. 46+
  作者：ISMAILOV, V. M.、GANTAEVA, M. M.、AXMEDOV, SH. T.、MAMEDOVA, L. G.

  DOI：——

  日期：——