syn-7-bromobenzonorbornadiene | 22436-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: syn-7-bromobenzonorbornadiene
• 英文别名: syn-7-Brom-benzonorbornadien
• CAS: 22436-26-6
• 化学式: C₁₁H₉Br
• 分子量: 221.096
• InChiKey: QNJJTSARRCDDDL-URLYPYJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-7-bromobenzonorbornadiene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 syn-7-Brombenzonorbornen
  参考文献：
  名称：

  Studies of benzonorbornene and derivatives. I. Chloro- and bromobenzonorbornenes and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01279a009
• 作为产物：
  描述：

  2,3-trans-Dibromobenzonorborn-5-ene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 syn-7-bromobenzonorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  电子转移反应对溴降冰片烯及其衍生物进行亲核取代†

  摘要：

  的光引发取代反应的反-7- bromobenzonorbornadiene（5），其顺式异构体6，外切-反-13- bromobenzocyclobutanorbornene（7），顺式-7- bromonorbornene（8）和bromonorbornane（9）与我3的Sn -且Ph 2 P -告知液态氨中的阴离子以良好的取代收率发生。根据B3LYP功能和6-31 + G *基集的计算结果讨论了立体化学结果。通过PCM模型将溶剂作为连续体包含在内。还介绍了成对的底物对给定阴离子的实验相对化学反应性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26768c

文献信息

• <i>Endo-</i> and <i>Exo-</i>Configured Cyclopropylidenes Incorporated into the Norbornadiene Skeleton: Generation, Rearrangement to Allenes, and the Effect of Remote Substituents on Carbene Stability
  作者：Benan Kılbaş、Akιn Azizoǧlu、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo901398w

  日期：2009.9.18

  For the synthesis of endo-configured cyclopropylidenes annelated to benzonorbornadiene, first the exo-bridge hydrogen in benzonorbornadiene was blocked with ethyl, bromine, and methoxy groups. All efforts to add dichloro-, dibromo-, or fluorobromocarbenes to ethylbenzonorbornadiene failed. However, addition of fluorobromocarbene to bromo- or methoxybenzonorbornadiene gave the corresponding cyclopropane

  为了合成与苯并降冰片二烯退火的内构环丙基亚丙基，首先是exo苯并降冰片二烯中的-桥氢被乙基，溴和甲氧基保护。将二氯，二溴或氟溴卡宾添加到乙基苯并降冰片二烯中的所有努力均告失败。但是，向溴或甲氧基苯并降冰片二烯中添加氟代溴卡宾可得到带有两个卤素原子的相应环丙烷衍生物，这些衍生物已被引入Doering-Moore-Skattebøl反应。形成的丙二烯中间体被呋喃捕获。通过确定锥体化角来分析取代的苯并降冰片二烯中双键的反应性。此外，在B3LYP / 6-31G（d）水平研究了各种碳烯的相对能量及其重排为烯丙基。
• Benzonorbornene and derivatives. III. Solvolysis of syn- and anti-7-bromobenzonorbornadiene and related bromides
  作者：James W. Wilt、Philip J. Chenier

  DOI：10.1021/jo00830a066

  日期：1970.5
• Benzonorbornene and derivatives. II. ac-Bromobenzonorbornenes and -dienes
  作者：James W. Wilt、Philip J. Chenier

  DOI：10.1021/jo00830a065

  日期：1970.5
• Highly stereoselective preparations of anti-7-benzonorbornadienyl Grignard reagents
  作者：Gary R. Buske、Warren T. Ford

  DOI：10.1021/jo00873a024

  日期：1976.5
• syn-7-Bromobenzonorbornadiene. Synthesis and solvolytic reactivity
  作者：James W. Wilt、Philip J. Chenier

  DOI：10.1021/ja01028a046

  日期：1968.12