(3,4,4-三甲基二氧杂环丁-3-基)甲基N-吡啶-4-基氨基甲酸酯 | 107323-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (3,4,4-三甲基二氧杂环丁-3-基)甲基N-吡啶-4-基氨基甲酸酯
• 英文名称: 4-Pyridinylcarbamic acid (3,4,4-trimethyl-1,2-dioxetan-3-yl)methyl ester
• 英文别名: (3,4,4-trimethyldioxetan-3-yl)methyl N-pyridin-4-ylcarbamate
• CAS: 107323-99-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: WCMZGQFICUWNJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  298.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基甲基-3,3,4-三甲基-1,2-二氧杂环丁烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (3,4,4-三甲基二氧杂环丁-3-基)甲基N-吡啶-4-基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Functionalized 1,2-Dioxetanes as Potential Chemotherapeutic Agents: The Synthesis of Dioxetane-Substituted Carbamates

  摘要：

  尽管 1,2-二氧杂环丁烷具有易变性1 ，但可以在温和的条件下进行化学转化，从而使这些具有生物潜在用途的物质发生化学功能化。例如，有研究表明2 ，羟基二氧杂环丁烷 1 3 可以通过布儒斯特-西奥蒂酯化法和三忍酯化法等温和的方法高产率地转化为羧酸酯。在这些情况下，二氧杂环丁烷的亲核羟基可方便地与亲电生物分子（如脂肪酸）进行衍生。如果二氧杂环丁烷上可以连接亲核生物分子，则可以实现更广泛的应用。这样，二氧杂环丁烷取代的糖、类固醇、嘧啶碱、肽等就可以作为潜在的化疗药物。 原则上，可以采用两种合成方法来实现这种衍生化。就胺类而言，氨基甲酸酯连接是将这类亲核物与亲核羟基二氧杂环丁烷 1 结合的合理选择。要么将亲核的羟基二氧杂环丁烷 1 转化为亲电的氯代碳酸酯 2，然后再转化为氨基甲酸酯 3（方案），要么将亲核胺转化为亲电的异氰酸酯，然后再与羟基二氧杂环丁烷 1 一起处理。目前，我们的报告显示，这两种合成顺序都可以衍生羟基二氧杂环丁烷 1，并以良好的收率得到氨基甲酸酯 3。结果汇总于表中。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31604

文献信息

• ADAM, W.;BHUSHAN, V.;DIRNBERGER, TH.;FUCHS, R., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 4, 330-332
  作者：ADAM, W.、BHUSHAN, V.、DIRNBERGER, TH.、FUCHS, R.

  DOI：——

  日期：——