1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline | 30191-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline
• 英文别名: 1H-Pyrazolo[3,4-b]quinoxaline, 1-methyl-；1-methylpyrazolo[4,3-b]quinoxaline
• CAS: 30191-76-5
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• 分子量: 184.2
• InChiKey: LRNIGRIZGPKGRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以53%的产率得到3-chloro-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉XIV。† 1 H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉（黄酮类）的合成，1 H，13 C，15 N NMR光谱和量子化学研究

  摘要：

  报道了通过母体化合物的酰化，烷基化，卤化和氨基甲基化合成一系列1 H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉（黄酮）的结构，并通过1 H，13 C和15研究了它们的结构。N NMR光谱。关于部分C，N的N-酰基衍生物的双键的受限旋转7 - 10是由动态NMR光谱研究，被确定为旋转的障碍。为了明确分配N-4和N-9的15 N化学位移，在3取代的黄酮唑的情况下，示例性地为1 H，13 C和15N个NMR化学位移34，35，和39，也通过理论上量子化学的方法计算〔从头在不同层次的理论（HF / 6-31G *和B3LYP / 6-31G *）的]。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.013
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-(2-喹喔啉基)-1,2,3,4-丁烷四醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Ohle; Iltgen, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 1,13

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinoxalines X. a new and convenient synthesis of 1<i>H</i>-Pyrazolo [3,4-<i>b</i>] quinoxalines (Flavazoles)
  作者：Gerhard Sarodnick、Torsten Linker

  DOI：10.1002/jhet.5570380404

  日期：2001.7

  afford lH-pyrazolo[3,4-b]quinoxalines (flavazoles) (1). Since the oximes (6) are easily available from phenylenediamine, the herein described methodology provides a convenient two step entry to various functionalized flavazoles. Furthermore, acylation and alkylation of the 1-unsubstituted lH-pyrazolo[3,4-b]quinoxalines 7 proceeds smoothly and in good yield to afford 31 different flavazoles 11 and 12.

  专用于格哈德Kempter教授在他70的场合第生日喹喔啉-2-醛肟和-ketoximes（6）与肼，烷基肼或芳基肼在酸性条件，得到1-下反应ħ -吡唑并[3,4- b ]喹喔啉（flavazoles ）（1）。由于肟（6）可容易地从苯二胺获得，因此本文描述的方法为各种官能化的黄酮提供了方便的两步进入方法。此外，1-未取代的1 H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉7的酰化和烷基化反应顺利进行且收率很高，可提供31种不同的黄唑11和12。
• Yoshida, Kei; Otomasu, Hirotaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 9, p. 3361 - 3365
  作者：Yoshida, Kei、Otomasu, Hirotaka

  DOI：——

  日期：——
• A new methodology of annelation of five- and seven-membered heterocycles to quinoxalines
  作者：A. M. Boguslavskiy、M. G. Ponizovskiy、M. I. Kodess、V. N. Charushin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000011876.37291.0e

  日期：2003.10

  Pyrazolo[3,4-b]-, isoxazolo[4,5-b]-, benzo[2,3]-1,4-diazepino-, and benzo[2,3]-1,4-oxazepinoquinoxalines were prepared by reactions of 2-quinoxalinecarboxaldehyde with 1,2-N,N-, 1,2-N,O and 1,4-N,N- and 1,4-N,O-dinucleophiles.
• Synthesis of fused quinoxalines
  作者：Michail G. Ponizovsky、Artem M. Boguslavsky、Mikhail I. Kodess、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1070/mc2002v012n02abeh001560

  日期：2002.1

  The intramolecular cyclization of NH and N-alkyl quaternary salts of 2-quinoxaline-2-carboxaldehyde hydrazones affords pyrazolo[3,4-b]quinoxalines in good yields.
• Kurasawa, Yoshihisa; Muramatsu, Muneto; Yamazaki, Kaoru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1379 - 1382
  作者：Kurasawa, Yoshihisa、Muramatsu, Muneto、Yamazaki, Kaoru、Tajima, Setsuko、Okamoto, Yoshihisa、Takada, Atsushi

  DOI：——

  日期：——