(4R,5S)-3-(2-Methylpropenoyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone | 112459-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-(2-Methylpropenoyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,5S)-3-(2-methyl-2-propenoyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone；(4R,5S)-4-methyl-3-(2-methylprop-2-enoyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 112459-61-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: OVOOQYIZVPJICO-ZYHUDNBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.0-80.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  349.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-(2-Methylpropenoyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 、 环戊二烯 、 氯化二乙基铝 生成 (4R,5S)-4-methyl-3-[(1R,2R,4R)-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  EVANS, D. A.;CHAPMAN, K. T.;BISAHA, J., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 4, 1238-1256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 、 甲基丙烯酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以88%的产率得到(4R,5S)-3-(2-Methylpropenoyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder cycloaddition reactions with chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyloxazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00212a037

文献信息

• Lithium-Initiated Imide Formation. A Simple Method for N-Acylation of 2-Oxazolidinones and Bornane-2,10-Sultam
  作者：Guo-Jie Ho、David J. Mathre

  DOI：10.1021/jo00112a060

  日期：1995.4
• DIC-Mediated Coupling of Carboxylic Acids to (4R, 5S)-4-Methyl-5-Phenyl-2-Oxazolidinone
  作者：James M. Graham、Brock T. Shireman、Todd M. Maddux、Christina M. Brandstedt、Wayne E. Zeller

  DOI：10.1080/00397910008087142

  日期：2000.4

  The use of diisopropylcarbodiimide as an agent to effect the coupling of carboxylic acids to Evans' chiral auxiliary (4R, 5S)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone provides the corresponding acyl derivatives in good yields.
• EVANS, D. A.;CHAPMAN, K. T.;BISAHA, J., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 4, 1238-1256
  作者：EVANS, D. A.、CHAPMAN, K. T.、BISAHA, J.

  DOI：——

  日期：——
• US5461162A
  申请人：——

  公开号：US5461162A

  公开（公告）日：1995-10-24
• Asymmetric Diels-Alder cycloaddition reactions with chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyloxazolidinones
  作者：David A. Evans、K. T. Chapman、J. Bisaha

  DOI：10.1021/ja00212a037

  日期：1988.2