N-(3,3,3-trifluoro-1-phenylpropyl)acetamide | 1431153-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,3,3-trifluoro-1-phenylpropyl)acetamide
• 英文别名: N-(1-phenyl-3,3,3-trifluoropropyl)acetamide；1-Phenyl-1-(acetylamino)-3,3,3-trifluoropropane
• CAS: 1431153-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO
• 分子量: 231.218
• InChiKey: NMLGQBXEOJCMIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,3,3-trifluoro-1-phenylpropyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3,3,3-trifluoro-1-phenylpropan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的光氧化还原催化烯烃的分子间氨基三氟甲基化

  摘要：

  研究了[Ru（bpy）3 ] 2+在可见光照射下烯烃的分子间氨基三氟甲基化。本光催化方案实现了C═C键的高效和区域选择性双官能化，从而导致了多种β-三氟甲基胺。该反应适用于类固醇和氨基酸支架的“晚期氨基三氟甲基化”。

  DOI：

  10.1021/ol4006272
• 作为产物：
  描述：

  acetophenone O-acetyloxime 在 copper (II)-fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(3,3,3-trifluoro-1-phenylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用Langlois试剂进行氧化还原经济的三氟甲基化酰胺的合成†

  摘要：

  报道了一种使用铜催化合成三氟甲基化酰胺的氧化还原经济策略。该反应使用廉价的朗格洛斯试剂（CF 3 SO 2 Na），并且不需要外部氧化剂即可进行。三氟甲基化的酰胺化合物可以很容易地转化为相应的酮，饱和酰胺或恶唑。

  DOI：

  10.1039/c7ob00203c

文献信息

• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• Metal-free di- and tri-fluoromethylation of alkenes realized by visible-light-induced perylene photoredox catalysis
  作者：Naoki Noto、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1039/c7sc01703k

  日期：——

  C(sp3)–CF2H and C(sp3)–N bond formation with the C=C moiety has been achieved in a single operation by visible-light photoredox catalysis. The combination of a shelf-stable and easy-to-handle sulfonium salt, S-difluoromethyl-S-di(p-xylyl)sulfonium tetrafluoroborate, and perylene catalysis is the key to the successful transformation. Furthermore, the present noble metal-free protocol allows photocatalytic

  通过可见光光氧化还原催化，通过 C(sp3)-CF2H 和 C(sp3)-N 键与 C=C 部分形成芳族烯烃的区域选择性氨基二氟甲基化已在单一操作中实现。货架稳定且易于处理的锍盐、S-二氟甲基-S-二(对二甲苯基)锍四氟硼酸盐和苝催化的组合是成功转化的关键。此外，目前的无贵金属协议允许烯烃的光催化三氟甲基化。
• Bifunctional Metal–Organic Layer with Organic Dyes and Iron Centers for Synergistic Photoredox Catalysis
  作者：Yangjian Quan、Wenjie Shi、Yang Song、Xiaomin Jiang、Cheng Wang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.1c01083

  日期：2021.3.3

  Fe-TPY (TPY = 4′-(4-carboxyphenyl)[2,2′:6′,2′′-terpyridine]-5,5′′-dicarboxylate) ligands. With the organic dye EY as an efficient photosensitizer and TPY-Fe(OTf)2 as the catalytic center, Hf-EY-Fe efficiently catalyzes aminotrifluoromethylation, hydroxytrifluoromethylation, and chlorotrifluoromethylation of alkenes. Hf-EY-Fe also catalyzes the synthesis of CF3-substituted derivatives of large bioactive

  这里，我们报告的双官能金属-有机层（MOL）的设计中，Hf基EY-铁，通过桥接曙红Y（EY）加帽的Hf 6个次级结构单元（的SBU）用的Fe-TPY（TPY = 4' - （ （4-羧基苯基）[2,2'：6'，2''-叔吡啶] -5,5''-二羧酸酯）配体。以有机染料EY为有效的光敏剂，以TPY-Fe（OTf）2为催化中心，Hf-EY-Fe有效地催化烯烃的氨基三氟甲基化，羟基三氟甲基化和氯三氟甲基化。Hf-EY-Fe还催化CF 3的合成大生物活性分子（如鱼藤酮，雌酮和阿达帕林）的α-取代衍生物，尺寸最大为2.2 nm。EY与铁中心之间的距离以及它们在Hf-EY-Fe中的位点隔离增强了催化活性，同时抑制了它们的相互失活，从而导致高达1840的高周转率和MOL催化剂的良好可回收性。
• PhI(OAc)₂-Mediated Radical Trifluoromethylation of Vinyl Azides with Me₃SiCF₃
  作者：Yi-Feng Wang、Geoffroy Hervé Lonca、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201307846

  日期：2014.1.20

  and functional materials, owing to its unique properties such as electron‐withdrawing character, metabolic stability, and lipophilicity. Described herein is the PhI(OAc)2‐mediated radical trifluoromethylation of vinyl azides with Me3SiCF3 to efficiently generate α‐trifluoromethyl azines. The resulting α‐trifluoromethyl azines were successfully transformed to valuable fluorine‐containing molecules such

  含氟有机基序由于其独特的特性，例如吸电子特性，代谢稳定性和亲脂性，在制药，农用化学品和功能材料中正变得尤为重要。本文描述的是用Me 3 SiCF 3进行的叠氮化物的PhI（OAc）2介导的自由基三氟甲基化反应，可有效地生成α-三氟甲基嗪。所得的α-三氟甲基嗪已成功转化为有价值的含氟分子，例如α-三氟甲基酮，β-三氟甲基胺，5-氟吡唑和三氟乙基异喹啉。
• Electrochemical vicinal aminotrifluoromethylation of alkenes: high regioselective acquisition of β-trifluoromethylamines
  作者：Yubing Huang、Huanliang Hong、Zirong Zou、Chunshu Liao、Jingjun Lu、Yongwei Qin、Yibiao Li、Lu Chen

  DOI：10.1039/c9ob00717b

  日期：——

  A novel vicinal aminotrifluoromethylation of alkenes using CF3SO2Na as a trifluoromethyl precursor and acetonitrile as an N-nucleophile has been achieved by an electrooxidative strategy. The present electrochemical protocol achieves efficient and highly regioselective difunctionalization of CC bonds under metal-free and external oxidant-free electrolysis conditions, leading to a series of β-trifluoromethylamine

  已经通过电氧化策略实现了使用CF 3 SO 2 Na作为三氟甲基前体和乙腈作为N-亲核体的烯烃的邻位氨基三氟甲基化。本电化学方案在无金属和无外部氧化剂的电解条件下实现了C C键的高效且高度区域选择性的双官能化，从而产生了一系列具有良好至优异收率的β-三氟甲胺化合物。证实了该反应涉及自由基过程，因为CF 3自由基被清除剂捕获并且β-三氟甲基化自由基被BHT捕获，并且氘标记实验证明产物中的氧气来自水。