2,2-dimethylhex-5-en-3-one oxime | 51903-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-dimethylhex-5-en-3-one oxime
• 英文别名: 2,2-dimethyl-hexan-3-one oxime；2,2-Dimethyl-hexan-3-on-oxim；Propyl-tert.-butyl-ketoxim；N-(2,2-dimethylhexan-3-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 51903-34-5
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: XSCTZAHZGULONZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylhex-5-en-3-one oxime 在 亚硝酸特丁酯 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到3-(tert-butyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯基肟直接转化为5-氰基异恶唑啉：基于非稳定自由基中间体的级联方法

  摘要：

  简便的方法可以轻松获得高产或高收率的5-氰化异恶唑啉，并显示出良好的官能团耐受性和高效率。在该协议中，硝酸叔丁酯起着双重作用，既充当氧化剂又充当氮源。值得注意的是，这种新反应避免了使用任何有毒的自由基引发剂或氰化物试剂，并且一步一步即可构建C–O和C≡N三键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701651
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 吡啶 、 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2-dimethylhex-5-en-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯基肟直接转化为5-氰基异恶唑啉：基于非稳定自由基中间体的级联方法

  摘要：

  简便的方法可以轻松获得高产或高收率的5-氰化异恶唑啉，并显示出良好的官能团耐受性和高效率。在该协议中，硝酸叔丁酯起着双重作用，既充当氧化剂又充当氮源。值得注意的是，这种新反应避免了使用任何有毒的自由基引发剂或氰化物试剂，并且一步一步即可构建C–O和C≡N三键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701651

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp³)—H Oxygenation via Electrochemical Oxidation
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Qian Li、Cong Ma、Ping Fang、Xiu-Jie Zhang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.7b01232

  日期：2017.3.1

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