4-(2-((2,4-diaminopteridin-6-yl)methylamino)ethyl)benzenesulfonamide | 1245700-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-((2,4-diaminopteridin-6-yl)methylamino)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[2-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methylamino]ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1245700-88-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₈O₂S
• 分子量: 374.426
• InChiKey: WCRHQBWCHFXCQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(溴甲基)-2,4-蝶啶二胺 、 4-(2-氨乙基)苯磺酰胺 在 sodium hydride 、 calcium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 168.67h， 以14%的产率得到4-(2-((2,4-diaminopteridin-6-yl)methylamino)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  蝶啶-磺酰胺偶联物可作为碳酸酐酶和二氢叶酸还原酶的双重抑制剂，具有潜在的抗肿瘤活性

  摘要：

  最近的证据表明，基于细胞生长抑制剂和常规化学治疗药物（通常具有细胞毒性）相结合的癌症治疗可以提供更好的治疗选择。根据我们先前关于甲氨蝶呤（MTX）衍生物的研究顺序，我​​们开发并评估了新型MTX类似物，其含有与苯磺酰胺衍生物缀合的蝶啶部分，因此具有潜在的双重抑制二氢叶酸还原酶（DHFR）和碳酸酐酶的能力（CA）。这些酶通常在肿瘤中过表达，并参与两个无关的细胞途径，这对肿瘤的存活和发展很重要。就增强的抗肿瘤活性而言，它们的同时抑制可能变成有益的。 在这里，我们报道了几种二氨基蝶啶-苯磺酰胺和-苯磺酸酯共轭物的设计和合成，这两个关键部分之间的间隔基团的性质和大小不同。对一组CA和DHFR进行的抑制研究表明，它们分别在低纳摩尔浓度和低微摩尔浓度范围内具有活性。一些抑制剂表现出对与肿瘤相关的CA（同工酶IX）的选择性。使用两种肿瘤细胞系（非小细胞肺癌，A549和前列腺癌，PC-3）的细胞增殖试验显

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.072