2-氨基-4-丁氧基蝶啶 | 141191-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-丁氧基蝶啶
• 英文名称: 2-amino-4-butoxypteridine
• 英文别名: 4-butoxypteridin-2-amine
• CAS: 141191-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O
• 分子量: 219.246
• InChiKey: NRHQJTUJFPMQBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-丁氧基蝶啶 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双氧水 、 magnesium triflate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-4-butoxy-6-trifluoromethanesulfonyloxypteridine
  参考文献：
  名称：

  Kujime, Masato; Kudoh, Kazunari; Murata, Shizuaki, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 10, p. 1841 - 1850

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-丁氧基-嘧啶-2,4-二基二胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-氨基-4-丁氧基蝶啶
  参考文献：
  名称：

  Novel Regio- and Stereoselective Synthesis of 6-Substituted Pteridines and Naturally Occurring L-erythro-Biopterin

  摘要：

  通过2,4,5-三氨基-6-丁氧基嘧啶与多种2-甲酰氧基环氧乙烷的缩合反应，接着用碘氧化，可以选择性地合成2-氨基-4-丁氧基-6-(1-羟基烷基)蝶啶。从(1S,2S,3S)-2-甲酰基-3-(1-羟基乙基)环氧乙烷合成自然界存在的L-赤型二氢蝶呤。反应过程经过5,6-二氢蝶呤中间体，并通过分子轨道计算讨论了反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26097

文献信息

• Highly Regioselective Alkylation of Pteridine
  作者：Shizuaki Murata、Kenji Kiguchi、Takashi Sugimoto

  DOI：10.3987/com-92-s(t)103

  日期：——

  Reaction of 2-amino-4-butoxypteridine with a Grignard reagent or an alkyllithium followed by iodine oxidation gives the 7-substituted pteridine, regioselectively.
• Chemoselective Oxidation of 6-Hydroxyalkylpteridine and Its Application to Synthesis of 6-Acyl-7,8-dihydropteridine
  作者：Shizuaki Murata、Sudhir S. Landge、Kazunari Kudoh、Yuri Yamada

  DOI：10.3987/com-07-11003

  日期：——
• Novel Regio- and Stereoselective Synthesis of 6-Substituted Pteridines and Naturally Occurring L-<i>erythro</i>-Biopterin
  作者：Shizuaki Murata、Takashi Sugimoto、Shoji Ogiwara、Kouichi Mogi、Hiroaki Wasada

  DOI：10.1055/s-1992-26097

  日期：——

  Condensation of 2,4,5-triamino-6-butoxypyrimidine with various 2-formyloxiranes followed by oxidation with iodine affords 2-amino-4-butoxy-6-(1-hydroxyalkyl)pteridines regioselectively. Naturally occurring L-erythro-biopterin is synthesized from (1S,2S,3S)-2-formyl-3-(1-hydroxyethyl) oxirane. The reaction proceeds via 5,6-dihydropteridine, and the mechanism is discussed with the help of molecular orbital calculations.

  通过2,4,5-三氨基-6-丁氧基嘧啶与多种2-甲酰氧基环氧乙烷的缩合反应，接着用碘氧化，可以选择性地合成2-氨基-4-丁氧基-6-(1-羟基烷基)蝶啶。从(1S,2S,3S)-2-甲酰基-3-(1-羟基乙基)环氧乙烷合成自然界存在的L-赤型二氢蝶呤。反应过程经过5,6-二氢蝶呤中间体，并通过分子轨道计算讨论了反应机制。
• Kujime, Masato; Kudoh, Kazunari; Murata, Shizuaki, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 10, p. 1841 - 1850
  作者：Kujime, Masato、Kudoh, Kazunari、Murata, Shizuaki

  DOI：——

  日期：——