[18F]5-(1-(2-fluoroethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 913183-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [18F]5-(1-(2-fluoroethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-[1-(2-(18F)fluoranylethyl)triazol-4-yl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 913183-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₆FN₅O₅
• 分子量: 340.301
• InChiKey: FXKIPKULTNCCPE-NSRWBIFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[18F]fluoroethylazide 、 5-乙炔-2-脱氧尿苷 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [18F]5-(1-(2-fluoroethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  由 [18F]2-氟乙基叠氮化物和 5-乙炔基-2'-脱氧尿苷合成 [18F] 氟乙基三唑基胸苷放射性示踪剂

  摘要：

  通过使用铜 (I) 催化的 5-乙炔基-2'-脱氧尿苷 (EDU) 和 [19/18F]2-氟乙基叠氮化物之间的点击化学反应，开发了一种改进的氟乙基三唑基胸苷类似物的合成方法。与先前报告的协议相比，放射化学产率从 3 增加到 32.5 ± 2.5%。合成时间为 130 分钟，比活范围为 70.3 至 129.5 GBq/μmol。发现示踪剂在人血浆中是稳定的，随后在 BALB/c 裸鼠的 A431 肿瘤模型中进行了评估。使用 Mosaic 小动物 PET 扫描仪进行的动态图像采集显示，注射后 22 分钟肿瘤肌肉比达到最大值 2.1。这些结果表明，合成的氟乙基三唑基胸腺嘧啶核苷可以作为一种很有前景的肿瘤细胞增殖放射性示踪剂，从而成为肿瘤学治疗评估的重要工具。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1863

文献信息

• Synthesis of a [18F]fluoroethyltriazolylthymidine radiotracer from [18F]2-fluoroethyl azide and 5-ethynyl-2′-deoxyuridine
  作者：U. Ackermann、G. O'Keefe、S.-T. Lee、A. Rigopoulos、G. Cartwright、J. I. Sachinidis、A. M. Scott、H. J. Tochon-Danguy

  DOI：10.1002/jlcr.1863

  日期：2011.5.15

  improved synthesis for a fluoroethyltriazolylthymidine analog has been developed by employing the copper(I)-catalyzed click chemistry reaction between 5-ethynyl-2′-deoxyuridine (EDU) and [19/18F]2-fluoroethyl azide. When compared with the previously reported protocol the radiochemical yield has been increased from 3 to 32.5 ± 2.5%. The synthesis time was 130 min and the specific activity ranged from 70.3

  通过使用铜 (I) 催化的 5-乙炔基-2'-脱氧尿苷 (EDU) 和 [19/18F]2-氟乙基叠氮化物之间的点击化学反应，开发了一种改进的氟乙基三唑基胸苷类似物的合成方法。与先前报告的协议相比，放射化学产率从 3 增加到 32.5 ± 2.5%。合成时间为 130 分钟，比活范围为 70.3 至 129.5 GBq/μmol。发现示踪剂在人血浆中是稳定的，随后在 BALB/c 裸鼠的 A431 肿瘤模型中进行了评估。使用 Mosaic 小动物 PET 扫描仪进行的动态图像采集显示，注射后 22 分钟肿瘤肌肉比达到最大值 2.1。这些结果表明，合成的氟乙基三唑基胸腺嘧啶核苷可以作为一种很有前景的肿瘤细胞增殖放射性示踪剂，从而成为肿瘤学治疗评估的重要工具。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.