2,3-diphenylindene ozonide | 131618-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3-diphenylindene ozonide
• 英文别名: 2,3-diphenylidene ozonide；(1R,9R)-1,9-diphenyl-10,11,12-trioxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-triene
• CAS: 131618-95-6；91859-82-4
• 化学式: C₂₁H₁₆O₃
• 分子量: 316.356
• InChiKey: ZJRFXAUNUZCKTI-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenylindene ozonide 在 iron(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以4%的产率得到3,4-dihydro-3-hydroxy-3-phenyl-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fe(II) 诱导的环戊烯和茚衍生的 1,2,4-三氧戊环（臭氧）分解的 18O 示踪剂研究。过氧化物键的内球电子转移减少

  摘要：

  详细研究了 Fe(II) 诱导的 1,2,4-三氧戊环（臭氧化物）1 和 2 的分解。对空间效应敏感的球内电子转移还原被认为是过氧化物分解的合理机制，即选择性生成两种可能的 Fe(III) 络合氧自由基之一。通过在 18O 标记的臭氧化物 1a 和 2a 的还原中使用 18O 示踪剂研究详细揭示了氧自由基物种的命运，其中醚氧被 18O 原子（18O，77%）标记，并且还通过还原在 H218O (18O, 10%) 存在下。18O 示踪剂研究的结果与 Fe(III) 络合氧自由基物种的区域选择性生成一致。

  DOI：

  10.1021/ja990807v
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-benzoylphenyl)-1-phenylethanone 在 甲醇 、 臭氧 、 苯基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3-diphenylindene ozonide
  参考文献：
  名称：

  立体化学对 (E)- 和 (Z)-o-(2-苯基-3-甲氧基-2-丙烯基)二苯甲酮臭氧分解机制的影响

  摘要：

  (E)- 和 (Z)-o-(2-苯基-3-甲氧基-2-丙烯基)二苯甲酮的臭氧分解应该通过一个常见的羰基氧化物中间体进行，提供明显不同的反应产物混合物，表明底物立体化学对整个反应机理产生影响

  DOI：

  10.1021/ja00005a050

文献信息

• Formation of ethers from ozonides by reductive cleavage of the two carbon-oxygen bonds of the peroxide bridge
  作者：Tomohiro Fujisaka、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1021/jo00202a025

  日期：1985.1
• FUJISAKA, TOMOHIRO;NOJIMA, MASATOMO;KUSABAYASHI, SHIGEKAZU, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 2, 275-277
  作者：FUJISAKA, TOMOHIRO、NOJIMA, MASATOMO、KUSABAYASHI, SHIGEKAZU

  DOI：——

  日期：——