methyl(neopentyloxy)diphenylphosphonium bromide | 75416-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl(neopentyloxy)diphenylphosphonium bromide
• 英文别名: methyl(dineopentyloxy)phenylphosphonium bromide
• CAS: 75416-89-6
• 化学式: Br*C₁₇H₃₀O₂P
• 分子量: 377.302
• InChiKey: IGFCLPDYYXXYKY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(neopentyloxy)diphenylphosphonium bromide 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 Methyl-phenyl-phosphinic acid 2,2-dimethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  准phosph中间体。第3部分。在新戊基二苯基次膦酸酯，二戊戊基苯基亚膦酸酯和亚磷酸三戊酯基亚膦酸酯与卤代甲烷的反应中，卤代烷氧基phosph的制备，结构和反应性以及苯氧基取代基对Michaelis-Arbuzov反应中烷基-氧裂变机理的影响

  摘要：

  新戊基二苯基次膦酸酯与氯甲烷，溴甲烷或碘甲烷的反应以及二戊基苯基次膦酸酯与溴甲烷或碘甲烷的反应产生结晶的烷氧基phosph卤化物。在氘代氯仿中，这些中间体通过一阶过程分解，该过程涉及速率确定卤化phospho离子对的崩溃以及烷基-氧键的S N 2型裂变。氯化物，溴化物和碘化物的比率相似。在离子化程度更高的介质（氘代乙腈）中，离解可导致中间体稳定并偏离一级分解。先前确定的溴化物X射线衍射数据，以及一系列Ph中间体的氘代氯仿中的相对分解速率n（RO） 3– n [MeX] -（n= 0、1或2）表明，烷氧基phosph中间体的稳定性和反应性很大程度上取决于配体的诱导效应而不是介晶效应。在某些情况下，磷上苯氧基取代基的存在可能导致烷基-氧键发生S N 1型裂变。

  DOI：

  10.1039/p29830001363
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl(neopentyloxy)diphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  准phosph中间体。第3部分。在新戊基二苯基次膦酸酯，二戊戊基苯基亚膦酸酯和亚磷酸三戊酯基亚膦酸酯与卤代甲烷的反应中，卤代烷氧基phosph的制备，结构和反应性以及苯氧基取代基对Michaelis-Arbuzov反应中烷基-氧裂变机理的影响

  摘要：

  新戊基二苯基次膦酸酯与氯甲烷，溴甲烷或碘甲烷的反应以及二戊基苯基次膦酸酯与溴甲烷或碘甲烷的反应产生结晶的烷氧基phosph卤化物。在氘代氯仿中，这些中间体通过一阶过程分解，该过程涉及速率确定卤化phospho离子对的崩溃以及烷基-氧键的S N 2型裂变。氯化物，溴化物和碘化物的比率相似。在离子化程度更高的介质（氘代乙腈）中，离解可导致中间体稳定并偏离一级分解。先前确定的溴化物X射线衍射数据，以及一系列Ph中间体的氘代氯仿中的相对分解速率n（RO） 3– n [MeX] -（n= 0、1或2）表明，烷氧基phosph中间体的稳定性和反应性很大程度上取决于配体的诱导效应而不是介晶效应。在某些情况下，磷上苯氧基取代基的存在可能导致烷基-氧键发生S N 1型裂变。

  DOI：

  10.1039/p29830001363

文献信息

• Michaelis–Arbuzov intermediates: X-ray crystal structures of the methyl bromide adducts of neopentyl diphenylphosphinite and dineopentyl phenylphosphonite
  作者：Kim Henrick、Harry R. Hudson、Aloysius Kow

  DOI：10.1039/c39800000226

  日期：——

  Single crystal X-ray structure determinations of the Michaelis–Arbuzov intermediates Ph2Me(But-CH2O)P+Br– and PhMe(ButCH2O)2P+Br– clearly demonstrate that these species are four-co-ordinate phosphonium salts.

  单晶X米氏-阿尔布佐夫的射线结构测定中间体博士2我（卜吨-CH 2 ö）p +溴-和的PhMe（BU吨CH 2 O）2 P +溴-清楚地表明，这些物质的四配位phospho盐。