(R)-1-(p-methoxyphenyl)ethyl trifluoroacetate | 58287-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(p-methoxyphenyl)ethyl trifluoroacetate
• 英文别名: Acetic acid, trifluoro-, 1-(4-methoxyphenyl)ethyl ester, (R)-；[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 58287-19-7
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₃
• 分子量: 248.202
• InChiKey: ORLFAYMPLWXKEQ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(p-methoxyphenyl)ethyl trifluoroacetate 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-甲氧基-4-(1-甲氧基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  保持性溶剂分解。第12部分。光学活性的1-（对甲氧基苯基）三氟乙酸乙酯与苯酚和甲醇在苯和环己烷中的反应机理

  摘要：

  在25.0°C下，以苯或环己烷为溶剂，研究了0.05–0.1 M -1-（对甲氧基苯基）乙基三氟乙酸酯（1）与甲醇和苯酚的反应速率，产物分布和立体化学过程。低于10 –3 M-甲醇或-苯酚的总动力学顺序为两个整体[三氟乙酸盐（1）和反应物甲醇或苯酚的第一顺序]。速率实际上与用于结合产生的三氟乙酸的吡啶无关。苯酚反应的主要产物1-（p-甲氧基苯基）乙基苯基醚，显示出净保留（6-9％）的构型以及主要的外消旋作用。此外，来自甲醇反应的甲基醚产物也经历净保留（用0.2 24％中号-甲醇）。具有分子净保留构型的醚的形成可以通过分子间的S N i机制来解释。

  DOI：

  10.1039/p29800000842