3'-O-bis-(tert-butylsimethylsilyl)-5-[(S)-1-(2-nitrophenyl)-2,2-dimethyl-propyloxy]methyl-2'-deoxyuridine | 1200462-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-bis-(tert-butylsimethylsilyl)-5-[(S)-1-(2-nitrophenyl)-2,2-dimethyl-propyloxy]methyl-2'-deoxyuridine
• CAS: 1200462-96-9
• 化学式: C₂₇H₄₁N₃O₈Si
• 分子量: 563.723
• InChiKey: KKSMCACPHPFXJN-WBADGQHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  145.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-nitrophenyl)-2,2-dimethyl-1-propanol 、 N³-tert-butyloxycarbonyl-5-bromomethyl-3',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxyuridine 反应 1.0h， 以21%的产率得到3',5‘-O-bis(tert-butylmethylsilyl)-5-[(S)-1-(2-nitrophenyl)-2,2-dimethylpropyloxy]methyl-2’-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  苄基碳取代的立体化学与 2-硝基苄基的环修饰作为快速裂解可逆终止子的关键决定因素

  摘要：

  已经开发出一套完整的 2-硝基苄基修饰的可逆终止剂，它们在暴露于紫外线下时会产生天然的羟甲基核苷酸（见方案）。苄基碳上的立体特异性 ( S )-叔丁基 (R) 和 2-硝基苄基环上的 5-OMe 基团 (R') 的组合显着提高了光化学裂解的速率。对于 7-deaza-7-hydroxymethyl-2'-deoxyguanosine，这些修饰导致速率增加超过一个数量级。

  DOI：

  10.1002/anie.201106516