(4bR,8aS,10aR)-2,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-decahydro-1H-phenanthren-3-one | 36449-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (4bR,8aS,10aR)-2,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-decahydro-1H-phenanthren-3-one
• CAS: 36449-86-2；79237-51-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: HEVPFFVGBCCLIZ-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bR,8aS,10aR)-2,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-decahydro-1H-phenanthren-3-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(+/-)-4,4a-epoxyperhydrophenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  反式十烯的多环类似物。第4部分。反-反-反-perhydrophenanthren-4-one的合成，光学拆分和圆二色性

  摘要：

  由三环烯酮（±）-（2）合成外消旋过氢菲蒽-4-酮。衍生得到的饱和轴向羟基化合物（5）分解为3β-乙酰氧基-苯并-5-烯-17β-羧酸盐，得到（-）-（4a R，4b R，8a S，10a S）-全氢菲蒽-4-one （1）光学纯度高。已经测量了（–）-（1）的Cd数据，该数据代表迄今研究过的最简单的带有“前辛烷”六元环的刚性酮。

  DOI：

  10.1039/p19810002250
• 作为产物：
  描述：

  (4bR,8aS,10aS)-1,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-Decahydro-2H-phenanthren-4a-ol 在 pyridinium chlorochromate absorbed on neutral alumina 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(4bR,8aS,10aR)-2,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-decahydro-1H-phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  Use of the Bifunctional Reagent (Z)-4-Iodo-1-(tributylstannyl)but-1-ene: A New Cyclohexenone Annulation Method

  摘要：

  本文介绍了一种基于双功能试剂 (Z)-4- 碘-1-(三丁基锡烷基)丁-1-烯 (6) 的环己烯酮环化新方法，并以底物 8 分别转化为环化产物 13 和 18 以及起始原料 19-23 分别转化为产物 34-38 为例进行了说明。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1707

文献信息

• Alcaide, Benito; Tarazona, M. Pilar; Fernandez, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2117 - 2122
  作者：Alcaide, Benito、Tarazona, M. Pilar、Fernandez, Franco

  DOI：——

  日期：——
• ALCAIDE, B.;TARAZONA, M. P.;FERNANDEZ, F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1982, N 9, 2117-2122
  作者：ALCAIDE, B.、TARAZONA, M. P.、FERNANDEZ, F.

  DOI：——

  日期：——