N,N,N',N'-tetrabenzyl-N''-(3-fluorobenzoyl)phosphoric triamide | 1415749-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetrabenzyl-N''-(3-fluorobenzoyl)phosphoric triamide
• 英文别名: N-bis(dibenzylamino)phosphoryl-3-fluorobenzamide
• CAS: 1415749-93-7
• 化学式: C₃₅H₃₃FN₃O₂P
• 分子量: 577.638
• InChiKey: VSVREMMYESPZKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N,N,N',N'-tetrabenzyl-N''-(3-fluorobenzoyl)phosphoric triamide
  参考文献：
  名称：

  Three new [XC(O)NH]P(O)[N(CH₂C₆H₅)₂]₂phosphoric triamides (X= CClF₂, 3-F-C₆H₄and 3,5-F₂-C₆H₃): a database analysis of tertiary N-atom geometry in compounds with a C(O)NHP(O)[N]₂core

  摘要：

  在磷酸三酰胺N,N,N′,N′-四苄基-N′′-(2-氯-2,2-二氟乙酰基)磷酸三酰胺中、(I)、N,N,N′,N′-四苄基-N′′-(3-氟苯甲酰基)磷酸三酰胺，C35H33FN3O2P、(II)和 N,N,N′,N′-四苄基-N′′-(3,5-二氟苯甲酰基)磷酸三酰胺 C35H32F2N3O2P,(III)，二苄基氨基的三级 N 原子的平面偏离最小。(I)-(III)中关于 N 原子的三个键角之和与 360°的平面值偏差小于 8°。对剑桥结构数据库[CSD; Allen (2002).Acta Cryst.B58, 380-388]中所有具有 C(O)NHP(O)[N]2 骨架的磷酸三酰胺中三级 N 原子的几何形状进行了研究，并考虑了两个三级 N 原子（SUM1 和 SUM2）上的键角总和以及参数 ΔSUM (= SUM1 - SUM2)。研究发现，在具有较大 ΔSUM 值的化合物中，较多金字塔形 N 原子的取向通常使相应的孤电子对与 P=O 基团成反方向。在(I)、(II)和(III)中，被一个 N 原子隔开的磷酰基和羰基相互反向。在(I)-(III)的 C(O)NHP(O)片段中，与分子中的其他两个 P-N 键和 O-P-N 角相比，P-N 键较长，O-P-N 角收缩。这些效应在沉积在 CSD 中的类似化合物中也可以看到。这里没有考虑[C(O)NH]P(O)[N]X(X≠N)的化合物，例如具有[C(O)NH]P(O)[N][O]骨架的化合物。此外，含有 [C(O)NH]2P(O)[N] 片段的化合物至今也未见报道。在所有这三种标题化合物的晶体结构中，相邻分子都以 P=O...H-N 氢键成对连接，形成具有对称性的二聚体。

  DOI：

  10.1107/s0108270112036396