Oxim des Bicyclo<3.2.0>hepten-(2)-on-(6) | 89937-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Oxim des Bicyclo<3.2.0>hepten-(2)-on-(6)
• 英文别名: N-(6-bicyclo[3.2.0]hept-2-enylidene)hydroxylamine
• CAS: 89937-58-6
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: JPZSCJOPXGEFOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oxim des Bicyclo<3.2.0>hepten-(2)-on-(6) 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 disodium hydrogenphosphate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(5-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopent-2-en-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的钯催化开环β-H的消除和环丁酮肟酯的添加

  摘要：

  钯催化剂在可见光照射下通过单电子转移活化环丁酮肟酯，以诱导自由基开环，从而生成杂合氰基烷基Pd（I）自由基物种。杂合氰基烷基Pd（I）自由基物种可以经过β-H消除反应以释放出（E）-4-芳基丁-3-烯腈，也可以与甲硅烷基烯醇醚和烯酰胺进行自由基加成反应生成δ-氰基酮。由两个膦配体组成的双配体系统对于高反应性至关重要。

  DOI：

  10.1039/c9cc08077e
• 作为产物：
  描述：

  双环[3,2,0]庚-2-烯-6-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Oxim des Bicyclo<3.2.0>hepten-(2)-on-(6)
  参考文献：
  名称：

  通过N–O / C–C键裂解实现Minisci型C–H杂芳烃氰烷基化

  摘要：

  描述了一种可见光诱导的杂芳烃的CH氰基烷基化反应，其中环酮肟易于通过光化学步骤中的N-O / C-C键断裂而转化为带有末端氰基的碳中心自由基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900406

文献信息

• Synthesis and Vibrational Spectrum of Bicyclo [3.2.0]hepta-2,6-diene¹
  作者：M. V. Evans、R. C. Lord

  DOI：10.1021/ja01477a013

  日期：1961.8