9-(((2R,3S,3aR,8aS)-3-(benzyloxy)-2,3,3a,5,8,8a-hexahydrofuro[3,2-b]oxepin-2-yl)methyl)-N,N-dimethyl-9H-purin-6-amine | 1391597-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(((2R,3S,3aR,8aS)-3-(benzyloxy)-2,3,3a,5,8,8a-hexahydrofuro[3,2-b]oxepin-2-yl)methyl)-N,N-dimethyl-9H-purin-6-amine
• CAS: 1391597-17-3
• 化学式: C₂₃H₂₇N₅O₃
• 分子量: 421.499
• InChiKey: LNMVXYISBFVEED-ZSXPUABSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(((2R,3S,3aR,8aS)-3-(benzyloxy)-2,3,3a,5,8,8a-hexahydrofuro[3,2-b]oxepin-2-yl)methyl)-N,N-dimethyl-9H-purin-6-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到(2R,3S,3aS,8aS)-2-((6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)methyl)-octahydrofuro[3,2-b]oxepin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙氧基和炔丙氧基迁移：远程基团参与5-C-核苷和其他糖衍生物的合成中的作用

  摘要：

  在2-C处具有良好离去基团的1-脱氧-木呋喃糖衍生物中，烯丙基氧基和炔丙基氧基取代基在5-C处的参与导致2-C取代基的丢失和各种亲核试剂在氧中间体的5-C处的进攻。苄氧基或巴豆氧基的这种参与导致二氧杂双环[2.2.1]庚烷环。

  DOI：

  10.1021/ol301851q
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-(allyloxymethyl)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-(((2R,3S,3aR,8aS)-3-(benzyloxy)-2,3,3a,5,8,8a-hexahydrofuro[3,2-b]oxepin-2-yl)methyl)-N,N-dimethyl-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  烯丙氧基和炔丙氧基迁移：远程基团参与5-C-核苷和其他糖衍生物的合成中的作用

  摘要：

  在2-C处具有良好离去基团的1-脱氧-木呋喃糖衍生物中，烯丙基氧基和炔丙基氧基取代基在5-C处的参与导致2-C取代基的丢失和各种亲核试剂在氧中间体的5-C处的进攻。苄氧基或巴豆氧基的这种参与导致二氧杂双环[2.2.1]庚烷环。

  DOI：

  10.1021/ol301851q