(R)-2-octyl hydrogen phthalate | 6114-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-octyl hydrogen phthalate
• 英文别名: R-(-)-2-Octyl-hydrogenphthalat；phthalic acid mono-((R)-1-methyl-heptyl ester)；Phthalsaeure-mono-((R)-1-methyl-heptylester)；2-[(2R)-octan-2-yl]oxycarbonylbenzoic acid
• CAS: 6114-56-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: DUJBEEUYBSLMGM-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-octyl hydrogen phthalate 在 氢氧化钾 作用下， 以3.4 g的产率得到L-2-辛醇
  参考文献：
  名称：

  USE of (S)-α-Methylbenzylamine in the Resolution of Racemic 2-Octanol and α-Methylbenzyl Alcohol

  摘要：

  The title chiral amine can be a convenient substitute for brucine or strychnine in Ingersoll's classical method for the resolution of alcohols via fractional crystallization of their diastereoisomeric phthalate salts.

  DOI：

  10.1080/00397919508012667
• 作为产物：
  描述：

  单(1-甲基庚基)邻苯二甲酸酯 生成 (R)-2-octyl hydrogen phthalate
  参考文献：
  名称：

  USE of (S)-α-Methylbenzylamine in the Resolution of Racemic 2-Octanol and α-Methylbenzyl Alcohol

  摘要：

  The title chiral amine can be a convenient substitute for brucine or strychnine in Ingersoll's classical method for the resolution of alcohols via fractional crystallization of their diastereoisomeric phthalate salts.

  DOI：

  10.1080/00397919508012667

文献信息

• The Synthesis and Pyrolytic Rearrangement of Phthalate Esters of Some Tertiary Silanols. An Attempt to Prepare a Silicon Carbon Double Bond Species
  作者：K. G. Rutherford、R. J. Seidewand

  DOI：10.1139/v75-008

  日期：1975.1.1

  The synthesis and pyrolysis of the methyl phthalate esters of diphenylmethylsilyl, t-butylsilyl, benzyldiphenylsilyl, and optically active 2-octanol yielded corresponding silyl ethers and phthalic anhydride. In the case of the latter compound, almost complete retention of configuration was observed about the asymmetric carbon atom. A mechanism is proposed for this rearrangement.

  二苯甲基硅烷基，叔丁基硅烷基，苄基二苯甲基硅烷基和光学活性2-辛醇的甲基邻苯二甲酸酯的合成和热解产生相应的硅醚和邻苯二甲酸酐。对于后一化合物，观察到关于不对称碳原子的几乎完全保留构型。提出了这种重排的机理。
• CCCII.—A simplified method for the resolution of methyl-n-hexylcarbinol
  作者：Joseph Kenyon

  DOI：10.1039/ct9222102540

  日期：——
• USE of (<i>S</i>)-α-Methylbenzylamine in the Resolution of Racemic 2-Octanol and α-Methylbenzyl Alcohol
  作者：Adelfo Reyes、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1080/00397919508012667

  日期：1995.4

  The title chiral amine can be a convenient substitute for brucine or strychnine in Ingersoll's classical method for the resolution of alcohols via fractional crystallization of their diastereoisomeric phthalate salts.