diethyl 2,5-diamino-N-(tert-butyloxycarbonyl)terephthalate | 657412-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2,5-diamino-N-(tert-butyloxycarbonyl)terephthalate
• 英文别名: diethyl 2-amino-5-(N-tert-butyloxycarbonylamino)terephthalate；1,4-Benzenedicarboxylic acid,2-amino-5-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-,1,4-diethyl ester；diethyl 2-amino-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 657412-79-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: LVUKAPSFLPPBLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,5-diamino-N-(tert-butyloxycarbonyl)terephthalate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 diethyl 2-[2-(allyloxycarbonyl)ethylamino]-5-[2-(tertbutoxycarbonyl)ethylamino]terephthalate
  参考文献：
  名称：

  正交保护的二氨基对苯二酸酯支架：在发色团上安装两个功能单元

  摘要：

  2,5-二氨基对苯二甲酸酯的结构基序是一种功能强大的发色团，具有出色的荧光特性。它包含两个羧酸盐和两个氨基官能团，它定义了一个有色分子支架，该支架可以与不同的功能单元进行正交官能化。因此，可以解决生命科学和材料科学中的不同应用。在这项研究中，两个氨基官能团通过带有氨基的侧链（氨基被正交保护为Boc或Alloc）和羧酸盐官能团（正交被保护为t Bu或烯丙基酯）的还原胺化而烷基化。顺序脱保护后，通过酰胺化反应引入功能单元。作为三个实例，发色团与视黄酸和富勒烯C 60偶联。为了获得用于研究光致电子转移过程的三元组。此外，将环辛炔和叠氮基部分作为功能单元引入，从而允许通过点击反应进行连接。将这两个可点击的基团与对硫醇残基具有反应性的马来酰亚胺单元组合使用。后一种染料定义了所谓的“开启”探针，因为与分子靶反应后，荧光量子产率提高了一个数量级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00347
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2,5-二氨基四邻苯二甲酸二乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到diethyl 2,5-diamino-N-(tert-butyloxycarbonyl)terephthalate
  参考文献：
  名称：

  正交保护的二氨基对苯二酸酯支架：在发色团上安装两个功能单元

  摘要：

  2,5-二氨基对苯二甲酸酯的结构基序是一种功能强大的发色团，具有出色的荧光特性。它包含两个羧酸盐和两个氨基官能团，它定义了一个有色分子支架，该支架可以与不同的功能单元进行正交官能化。因此，可以解决生命科学和材料科学中的不同应用。在这项研究中，两个氨基官能团通过带有氨基的侧链（氨基被正交保护为Boc或Alloc）和羧酸盐官能团（正交被保护为t Bu或烯丙基酯）的还原胺化而烷基化。顺序脱保护后，通过酰胺化反应引入功能单元。作为三个实例，发色团与视黄酸和富勒烯C 60偶联。为了获得用于研究光致电子转移过程的三元组。此外，将环辛炔和叠氮基部分作为功能单元引入，从而允许通过点击反应进行连接。将这两个可点击的基团与对硫醇残基具有反应性的马来酰亚胺单元组合使用。后一种染料定义了所谓的“开启”探针，因为与分子靶反应后，荧光量子产率提高了一个数量级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00347

文献信息

• Diaminoterephthalate‐EDTA and ‐EGTA Conjugates – “Turn on” Fluorescence Sensors for Zinc Ions
  作者：Nils Schröder、Marc Schmidtmann、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.202100641

  日期：2021.8.13

  Zinc turns it on! Conjugation of the fluorescence dye diaminoterephthalate with EDTA results in a constitutionally very simple sensor (DAT)2EDTA with remarkable selectivity towards Zn2+ ions. In the presence of one equivalent of Zn(OAc)2 in solution, the fluorescence quantum yield is increased by factor of about six!

  锌开启它！荧光染料二氨基对苯二甲酸酯与 EDTA 的共轭产生结构非常简单的传感器 (DAT) 2 EDTA，对 Zn 2+离子具有显着的选择性。在溶液中存在一当量的 Zn(OAc) 2时，荧光量子产率增加了大约六倍！
• Diaminoterephthalate–α-lipoic acid conjugates with fluorinated residues
  作者：Leon Buschbeck、Aleksandra Markovic、Gunther Wittstock、Jens Christoffers

  DOI：10.3762/bjoc.15.96

  日期：——

  introduced by reductive amination of the DAT scaffold with the respective benzaldehyde derivative. In one compound (60% yield over three steps) the ALA unit is directly bound to the DAT as a relatively electron-withdrawing amide. In solution (CH2Cl2), this material shows strong fluorescence (quantum yield 57% with emission at 495 nm, absorption maximum at 420 nm). The other compound (57% yield over three

  通过三步顺序制备两种双功能对苯二甲酸二氨基二甲酸酯 (DAT) 荧光染料，其中包括一个脱保护反应。α-硫辛酸 (ALA) 是一种功能单元，用于将染料结合到金表面。通过酰胺化反应将其引入 DAT 支架。另一个功能单元是对（三氟甲基）苄基，可通过 X 射线光电子能谱 (XPS) 轻松检测表面结合材料。该残基是通过 DAT 支架与相应苯甲醛衍生物的还原胺化引入的。在一种化合物中（三步收率 60%），ALA 单元作为相对吸电子酰胺直接与 DAT 结合。在溶液 (CH 2 Cl 2 ) 中，该材料显示出强荧光（量子产率 57%，发射波长为 495 nm，最大吸收波长为 420 nm）。另一种化合物（三步产率 57%）在 ALA 和 DAT 单元之间具有用于电子解耦的丙烯间隔基，因此观察到红移（在 514 nm 处吸收，在 566 nm 处发射）。然而，量子产率较低（4%）。在这两种化合物的金表面上制备了自组装单分子层，并通过
• Electron Transfer and Electron Excitation Processes in 2,5‐Diaminoterephthalate Derivatives with Broad Scope for Functionalization
  作者：Aleksandra Markovic、Leon Buschbeck、Thorsten Klüner、Jens Christoffers、Gunther Wittstock

  DOI：10.1002/open.201900138

  日期：2019.9

  studied by cyclic voltammetry in dichloromethane. In the absence of a proton donor, DATs should be oxidized in two one‐electron steps. The first step is usually quasi‐reversible while the second step is either quasi‐reversible or irreversible. Some electrochemical properties such as the formal potentials and the ratio between the anodic and the cathodic current were determined from the cyclic voltammograms

  2,5-对苯二甲酸二氨基酯 (DAT) 的衍生物是高效的荧光染料，也具有氧化还原活性，因此可以对光谱特性进行电化学操作。通过循环伏安法研究了七种 DAT 衍生物在二氯甲烷中的电化学行为。在没有质子供体的情况下，DAT 应通过两个单电子步骤被氧化。第一步通常是准可逆的，而第二步是准可逆或不可逆的。一些电化学性质，例如形式电势以及阳极和阴极电流之间的比率，是由循环伏安图确定的。对于这种特定类型的染料，建立了第一氧化的形式电位与吸收或荧光发射波长之间的相关性。这些相关性通过密度泛函理论计算得到了证实。
• Hydrogen Bond-Induced Rigid Oligoanthranilamide Ribbons That Are Planar and Straight
  作者：Zong-Quan Wu、Xi-Kui Jiang、Shi-Zheng Zhu、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1021/ol036108b

  日期：2004.1.1

  [GRAPHICS]A new series of oligoanthranilamides has been synthesized starting from suitably modified p-phenylenediamine and p-phthalic acid derivatives. Due to strong intramolecular three-center hydrogen bonds, the new oligomers self-assemble into highly stable straight and planar molecular ribbons, which have been characterized by X-ray crystallography and H-1 NMR, IR, and UV-vis spectroscopy.