4-methyl-2-phenyl-1,2-dihydroquinazoline | 1044743-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-methyl-2-phenyl-1,2-dihydroquinazoline
• CAS: 1044743-04-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: DILYKQIJVIKQJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-phenyl-1,2-dihydroquinazoline 在 air 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-甲基-2-苯基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  无催化剂条件下一锅三组分反应光催化合成2,4-取代喹唑啉

  摘要：

  使用 2-氨基芳基酮、醛和乙酸铵开发了一种新型、无催化剂的光诱导合成 2,4-取代喹唑啉。在室温下用发光二极管光(18W)照射反应物得到一系列2,4-取代喹唑啉化合物。广泛的底物范围和出色的克级实验结果证明了该反应的多功能性。据我们所知，以醋酸铵为氮源在光催化下合成2,4-取代喹唑啉的报道尚未见报道。该方法利用可见光氧化来消除反应中氧化剂的使用，是对以前方法的补充。

  DOI：

  10.1002/jhet.4810
• 作为产物：
  描述：

  2-aminoacetophenone O-phenyl oxime 、 苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到4-methyl-2-phenyl-1,2-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  微波促进的由2- Aminoarylalkanone喹唑啉和二氢喹的合成ø -苯基肟

  摘要：

  各种各样的生物活性化合物都包含喹唑啉环系统。描述了一种新的基于自由基的制备官能化喹唑啉的方法，该方法依赖于微波促进的O-苯基肟与醛的反应。制备了少量的2-氨基芳基烷酮O-苯基肟，并显示出与醛在甲苯中混合并进行微波加热时会产生二氢喹唑啉。当ZnCl 2通过在反应混合物中加入芳族喹啉，可以通过快速方便的方法以高收率生产出完全芳族的喹唑啉。该方法与烷基，芳基和杂环醛以及分子的苯部分中的各种取代基配合使用效果很好。采用酮代替醛的类似反应效率较低。尽管确实形成了一些二氢喹唑啉，但它们伴随着几种副产物。令人惊讶地，在每种情况下，副产物之一是喹啉衍生物，并且提出了一种合理的机制来解释这种重排。

  DOI：

  10.1021/jo900629g

文献信息

• 2-(Aminoaryl)alkanone O-phenyl oximes: versatile reagents for syntheses of quinazolines
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1039/b803630f

  日期：——

  Microwave irradiations of 2-(aminoaryl)alkanone O-phenyl oximes and carbonyl compounds generate iminyl radicals in company with imines; iminyl on imine ring closure yields dihydroquinazolines or quinazolines when ZnCl2 is included in the mixture.

  2-（氨基芳基）烷酮O-苯基肟和羰基化合物的微波辐射会与亚胺一起生成亚氨基。当混合物中包含ZnCl2时，亚胺环上的亚胺基会生成二氢喹唑啉或喹唑啉。