(3-甲基呋喃-2-基)甲胺 | 388072-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (3-甲基呋喃-2-基)甲胺
• 英文名称: C-(3-Methyl-furan-2-yl)-methylamine
• 英文别名: (3-Methylfuran-2-yl)methanamine
• CAS: 388072-09-1
• 化学式: C₆H₉NO
• mdl: MFCD09811371
• 分子量: 111.144
• InChiKey: CTGIVQJZUKJDNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲基呋喃-2-基)甲胺 在 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-<2-(acetamidomethyl)-3-methylfuran-5-yl>-2-<<2-(2-methoxyphenyl)ethyl>guanidino>thiazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Anti-Helicobacter pylori Agents. 3. 2-[(Arylalkyl)guanidino]-4-furylthiazoles

  摘要：

  A series of 2-[(arylalkyl)guanidinol-4-[(5-acetamidomethyl)furan-2-yl]thiazoles and some 4-acetamidomethyl positional isomers were synthesized and evaluated for antimicrobial activity against Helicobacter pylori. Among the compounds that had potent antimicrobial activity (MIC < 0.1 mu g/mL), compounds 31 and 36 additionally possessed H2 antagonist and gastric antisecretory activities. Though compound 51, an analogue incorporating a methyl group onto the furan nucleus of 36, and compound 54, a positional isomer of 51, also showed potent anti-H. pylori activity, the H2 antagonism profile was eliminated from these compounds. Thus, two types of potent anti-H. pylori agents could be derived from the same scaffold.

  DOI：

  10.1021/jm9900671
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-呋喃甲酸甲酯 在 sodium methylate 、 formamide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3-甲基呋喃-2-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  取代对硫醇诱导的氧杂降冰片二烯断裂的影响

  摘要：

  氧杂降冰片二烯 (OND) 与硫醇进行简单的迈克尔加成，然后通过逆狄尔斯-阿尔德 (rDA) 反应进行片段化，这是亲电可切割键之间的独特两步序列。研究了 rDA 反应速率与呋喃结构的函数关系，发现 2 位和 5 位的取代基影响最大，碎裂率与吸电子能力呈负相关。密度泛函理论计算提供了与实验测量的 OND rDA 率的极好相关性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01164

文献信息

• Further SAR on the (Phenylsulfonyl)piperazine Scaffold as Inhibitors of the <i>Aedes aegypti</i> Kir1 ( <i>Ae</i> Kir) Channel and Larvicides
  作者：Christopher D. Aretz、Sujay V. Kharade、Keagan Chronister、Renata Rusconi Trigueros、Erick J. Martinez Rodriguez、Peter M. Piermarini、Jerod S. Denton、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1002/cmdc.202000598

  日期：2021.1.19

  potassium (Kir) channel of the mosquito vector Aedes aegypti has been shown to be a promising target for the development of novel mosquitocides. We have shown that Kir1 channels play key roles in mosquito diuresis, hemolymph potassium homeostasis, flight, and reproduction. Previous work from our laboratories identified a novel (phenylsulfonyl)piperazine scaffold as potent AeKir channel inhibitors with activity

  寨卡病毒 (ZIKV)、登革热 (DENV) 和基孔肯雅热 (CHIKV) 是虫媒病毒，通过受感染的成年雌性埃及伊蚊叮咬传播给人类。由于这些疾病没有有效的疫苗或治疗方法，控制这些病毒传播的主要策略是通过使用杀虫剂来防止蚊子叮咬人类。不幸的是，常用的杀虫剂类别的抗性显着增加，从而使控制工作复杂化。抑制蚊媒埃及伊蚊的肾脏内向整流钾（Kir）通道已被证明是开发新型杀虫剂的有希望的目标。我们已经证明 Kir1 通道在蚊子利尿、血淋巴钾稳态、飞行和繁殖中起关键作用。我们实验室以前的工作确定了一种新型（苯磺酰基）哌嗪支架作为有效的Ae Kir 通道抑制剂，对成蚊和幼蚊都有活性。在此，我们报告了围绕该支架的进一步 SAR 工作，并确定了其他具有改善体外效力和蚊子幼虫毒性的化合物。
• Discovery of indolyl acrylamide derivatives as human diacylglycerol acyltransferase-2 selective inhibitors
  作者：Kyeong Lee、Minkyoung Kim、Boah Lee、Jail Goo、Jiyoung Kim、Ravi Naik、Jee Hee Seo、Mun Ock Kim、Youngjoo Byun、Gyu-Yong Song、Hyun Sun Lee、Yongseok Choi

  DOI：10.1039/c2ob27114a

  日期：——

  A series of indolyl acrylamide derivatives was synthesized as potential diacylglycerol acyltransferase (DGAT) inhibitors. Furfurylamine containing indolyl acrylamide derivative 5h exhibited the most potent DGAT inhibitory activity using microsomes prepared from rat liver. Further evaluation against human DGAT-1 and DGAT-2 identified indolyl acrylamide analogues as selective inhibitors against human

  合成了一系列吲哚基丙烯酰胺衍生物，作为潜在的二酰基甘油酰基转移酶（DGAT）抑制剂。 糠胺含有吲哚基丙烯酰胺衍生物5h的化合物，用从大鼠肝脏制备的微粒体，对DGAT的抑制作用最强。确定了针对人类DGAT-1和DGAT-2的进一步评估吲哚基丙烯酰胺类似物作为针对人DGAT-2的选择性抑制剂。此外，最有效的化合物5h在HepG2细胞系中剂量依赖性地抑制了甘油三酸酯的合成。
• Improved 2,4-Diarylthiazole-Based Antiprion Agents: Switching the Sense of the Amide Group at C5 Leads to an Increase in Potency
  作者：Mark J. Thompson、Jennifer C. Louth、Gemma K. Greenwood、Fiona J. Sorrell、Sandra G. Knight、Nathan B. P. Adams、Beining Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201000217

  日期：2010.9.3

  thiazole C5 revealed a more promising lead series of potential prion disease therapeutics. Furthermore, 3,5‐diaryl‐1,2,4‐thiadiazoles isolated as by‐products during library synthesis provided a handful of additional examples possessing an antiprion effect, thereby augmenting the set of newly identified active compounds. Evaluation of binding to cellular prion protein (PrPC) showed only weak affinities at

  合成了 2,4-二芳基噻唑-5-羧酸的酰胺衍生物，并在朊病毒病的细胞系模型中测试其功效。因此，从筛选库中鉴定出许多表现出抗朊病毒活性的化合物，与相关的 2,4-二苯基-5-氨基噻唑的酰胺衍生物相比，结果的效力和可重复性得到了提高，这在之前已被记录。因此，“转换”噻唑 C5 上酰胺键的意义揭示了一系列更有希望的潜在朊病毒疾病治疗方法。此外，在文库合成过程中作为副产物分离的 3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑提供了一些具有抗朊病毒作用的额外例子，从而增加了新发现的活性化合物的范围。评估与细胞朊病毒蛋白 (PrPÇ）显示，只有在最佳弱亲和力，这表明新发现的抗朊病毒药物不通过与朊病毒直接互动介导其生物学效应Ç。
• 3,4-Di-Substituted Cyclobutene-1,2-Diones as CXC-Chemokine Receptor Ligands
  申请人：Taveras Arthur G.

  公开号：US20110213029A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  There are disclosed compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  公开了以下式的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂，它们可用于治疗由趋化因子介导的疾病，如急性和慢性炎症性疾病和癌症。
• 1-Aminomethyl-3-(2,4-difluor-3-chlorphenyl)-4-cyanopyrrole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0327977A1

  公开（公告）日：1989-08-16

  1-Aminomethyl-3-(2,4-difluor-3-chlorphenyl)-4-cyano­pyrrole der allgemeinen Formel (I), in welcher R die in der Beschreibung gegebene Bedeutung hat und ihre Verwendung in Pflanzenschutzmitteln. Die neuen 1-Aminomethyl-3-(2,4-difluor-3-chlorphenyl)-4-­cyano-pyrrole sind durch die Formel (I) definiert. Sie sind nach Analogieverfahren herstellbar, z.B. aus 3-­(2,4-Difluor-3-chlorphenyl)-4-cyano-pyrrol und Formal­dehyd und geeigneten Aminen oder aus geeigneten 3-(2,4-­Difluor-3-chlorphenyl)-4-cyano-pyrrolen, die noch neu sind, mit geeigneten Aminen. Die ebenfalls noch neuen Ausgangspyrrole erhält man z.B. aus 3-(2,4-Difluor-3-­chlorphenyl)-4-cyano-pyrrol und Formaldehyd gegebenen­falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gege­benenfalls in Gegenwart eines Halogenierungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemit­tels.

  通式(I)的 1-氨甲基-3-(2,4-二氟-3-氯苯基)-4-氰基吡咯、 其中 R 的含义，以及它们在植物保护产品中的用途。 新的 1-氨甲基-3-(2,4-二氟-3-氯苯基)-4-氰基吡咯类化合物的定义如式 (I)。它们可以通过类似的工艺制备，例如从 3-(2,4-二氟-3-氯苯基)-4-氰基吡咯和甲醛以及合适的胺，或者从合适的 3-(2,4-二氟-3-氯苯基)-4-氰基吡咯和合适的胺制备。例如，从 3-（2,4-二氟-3-氯苯基）-4-氰基吡咯和甲醛，任选在稀释剂存在下，任选在卤化剂存在下，任选在酸粘合剂存在下得到起始吡咯，这也是一种新的吡咯。