2-chloro-4-(1H-3-indole)quinazoline | 1160613-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-4-(1H-3-indole)quinazoline
• 英文别名: 2-chloro-4-(1H-indol-3-yl)-quinazoline；2-Chloro-4-(3-indolyl)quinazoline；2-chloro-4-(1H-indol-3-yl)quinazoline
• CAS: 1160613-42-2
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃
• 分子量: 279.728
• InChiKey: QKHUNZZOKLOHOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(1H-3-indole)quinazoline 、 1-(4-氟苯基)哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl)-4-(1H-indol-3-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  新型4-（杂）芳基-2-哌嗪基喹唑啉类化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新型的4-（杂）芳基-2-哌嗪子喹唑啉类，并评估了其对利什曼原虫的胞外前鞭毛体和胞内变形虫的体外活性。在所评估的化合物中，化合物4bb和4cb的选择性指数（SI）值分别> 8.03和4.21，与司他葡糖酸钠（SSG）和喷他idine的SI分别为6.38和2.07相比，这是有希望的。还测试了合成的化合物在一组哺乳动物细胞系中的抗增殖活性。化合物4aa非常不活泼，而4ab 在抗利什曼测定中几乎没有选择性的蛋白在抗增殖测定中被发现具有显着的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.020
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 aluminum (III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-chloro-4-(1H-3-indole)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  一种喹唑啉、吡啶并嘧啶或则双并嘧啶衍生物 表皮生长因子抑制剂及其制备方法与用途

  摘要：

  本发明公开一种EGFR蛋白酪氨酸激酶的临床突变体的选择性抑制剂，其具有如式(I)的结构，是一类含有喹唑啉、吡啶并嘧啶或则双并嘧啶的双芳香环模板的化合物，同时公开了该类化合物的制备方法和其作为EGFR蛋白酪氨酸激酶的临床突变体的选择性抑制剂的应用，尤其是对于T790M变异的表皮生长因子受体EGFR的抑制作用，和在治疗与表皮生长因子受体EGFR过度表达相关疾病如肾癌、肺癌、前列腺癌、胰腺癌、乳腺癌、胶质细胞瘤的应用。

  公开号：

  CN106496196B

文献信息

• Friedel-Crafts heteroarylation of (hetero)arenes: A facile entry to 4-(hetero)aryl quinazolines and quinolines
  作者：Shailesh Kumar、Devi Prasad Sahu

  DOI：10.1002/jhet.144

  日期：2009.7

  Anhydrous AlCl3-mediated heteroarylation of various arenes and heteroarenes with 2,4-dichloro-quinazoline () and 4-chloroquinoline () afforded exclusively 4-aryl/heteroarylquinazolines () and 4-aryl/heteroarylquinolines (), respectively. Compared with the available synthetic protocols, aluminum chloride induced CC bond formation is direct and convenient to access bis-(hetero)aryl quinazolines and quinolines

  无水AlCl 3介导的各种芳烃和杂芳烃的杂芳基化2,4-二氯喹唑啉（） 和 4-氯喹啉（）仅提供4-芳基/杂芳基喹唑啉（）和4-芳基/杂芳基喹啉（）， 分别。与可用的合成协议相比，氯化铝诱导的C C键形成可直接而方便地获得双-（杂）芳基喹唑啉和喹啉。通过这种方法以良好至优异的产率获得了产物。J.杂环化​​学，（2009）。