N-(2-(1-(hydroxyimino)ethyl)phenyl)acetamide | 89331-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1-(hydroxyimino)ethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-Acetyl-2-amino-acetophenonoxim；acetic acid-[2-(1-hydroxyimino-ethyl)-anilide]；Essigsaeure-[2-(1-hydroxyimino-aethyl)-anilid]；2-Acetamino-acetophenon-oxim；N-[2-(N-Hydroxyethanimidoyl)phenyl]acetamide；N-[2-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 89331-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: UOGFJUFIWQTMCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1-(hydroxyimino)ethyl)phenyl)acetamide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2,4-dimethylquinazoline 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  合成、体外和计算机内酶（COX-1/2 和 LOX-5）、2,4-二碳取代的喹唑啉 3-氧化物的自由基清除和细胞毒性分析

  摘要：

  一系列 3-甲基喹唑啉 3-氧化物衍生物通过体外和计算机上的酶促测定对环氧合酶-1/2 (COX-1/2 )和脂加氧酶-5 活性的潜在抑制作用以及自由基清除能力进行了评估和细胞毒性。6-溴 ( 3k ) 和 6-碘取代的 2-(4-氯苯基)-4-甲基喹唑啉 3-氧化物 ( 3q ) 对 COX-1 均表现出显着的抑制作用 (IC 50  = 13.9 ± 3.21 µM 和 9.7 ± 0.09 µM，分别）和 COX-2（IC 50  = 6.4 ± 0.74 µM 和 4.6 ± 1.45 µM，分别）与槲皮素（IC 50 = 13.84 ± 1.57 µM 和 5.06 ± 2.60 µM，分别）。然而，与选择性 COX-2 抑制剂塞来昔布相比，它们的活性适中，对 COX-1 和 COX-2 的IC 50值分别为 7.35 ± 0.88 µM 和 0.62 ± 0.74 µM。这两种化合物对

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02811-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-乙酰苯基)乙酰胺 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78 %的产率得到N-(2-(1-(hydroxyimino)ethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  探索 1H-吲唑及其 N-氧化物的合成策略：1H-吲唑 N-氧化物的电化学合成及其不同的 C−H 官能化

  摘要：

  该研究报告了 1 H-吲唑和N-氧化物的选择性电化学合成，其中电化学结果由阴极材料决定（RVC=网状玻璃碳）。展示了1 H -吲唑N -氧化物对各种 C−H 官能化反应的适应性。此外，1 H -吲唑N -氧化物被用于合成药物分子 lificiguat 和 YD (3)，各种药物的关键中间体，以及有机发光二极管的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.202303460

文献信息

• Amlaiky; Leclerc; Decker, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 5, p. 437 - 439
  作者：Amlaiky、Leclerc、Decker、Schwartz

  DOI：——

  日期：——
• Bischler, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 1901
  作者：Bischler

  DOI：——

  日期：——
• Auwers; v. Meyenburg, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2374
  作者：Auwers、v. Meyenburg

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, in vitro and in silico enzyme (COX-1/2 & LOX-5), free radical scavenging and cytotoxicity profiling of the 2,4-dicarbo substituted quinazoline 3-oxides
  作者：Malose J. Mphahlele、Eugene E. Onwu、Emmanuel N. Agbo、Marole M. Maluleka、Garland K. More、Yee Siew Choong

  DOI：10.1007/s00044-021-02811-9

  日期：2022.1

  enzymatic assays in vitro and in silico for potential inhibitory effect against cyclooxygenase-1/2 (COX-1/2) and lipoxygenase-5 activities as well as for free radical scavenging potential and cytotoxicity. The 6-bromo (3k) and 6-iodo substituted 2-(4-chlorophenyl)-4-methylquinazoline 3-oxide (3q) exhibited significant inhibitory effect against both COX-1 (IC50 = 13.9 ± 3.21 µM and 9.7 ± 0.09 µM, respectively)

  一系列 3-甲基喹唑啉 3-氧化物衍生物通过体外和计算机上的酶促测定对环氧合酶-1/2 (COX-1/2 )和脂加氧酶-5 活性的潜在抑制作用以及自由基清除能力进行了评估和细胞毒性。6-溴 ( 3k ) 和 6-碘取代的 2-(4-氯苯基)-4-甲基喹唑啉 3-氧化物 ( 3q ) 对 COX-1 均表现出显着的抑制作用 (IC 50  = 13.9 ± 3.21 µM 和 9.7 ± 0.09 µM，分别）和 COX-2（IC 50  = 6.4 ± 0.74 µM 和 4.6 ± 1.45 µM，分别）与槲皮素（IC 50 = 13.84 ± 1.57 µM 和 5.06 ± 2.60 µM，分别）。然而，与选择性 COX-2 抑制剂塞来昔布相比，它们的活性适中，对 COX-1 和 COX-2 的IC 50值分别为 7.35 ± 0.88 µM 和 0.62 ± 0.74 µM。这两种化合物对
• Exploring Synthetic Strategies for 1<i>H</i>‐Indazoles and Their <i>N</i>‐Oxides: Electrochemical Synthesis of 1<i>H</i>‐Indazole <i>N</i>‐Oxides and Their Divergent C−H Functionalizations
  作者：Sagar Arepally、Taehoon Kim、Gyeongho Kim、Haesik Yang、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1002/anie.202303460

  日期：2023.6.26

  The study reports selective electrochemical synthesis of 1H-indazoles and N-oxides, where electrochemical outcomes were dictated by the cathode material (RVC=reticulated vitreous carbon). The adaptability of 1H-indazole N-oxides for various C−H functionalization reactions was showcased. Furthermore, 1H-indazole N-oxides were utilized to synthesize the pharmaceutical molecules lificiguat and YD (3)

  该研究报告了 1 H-吲唑和N-氧化物的选择性电化学合成，其中电化学结果由阴极材料决定（RVC=网状玻璃碳）。展示了1 H -吲唑N -氧化物对各种 C−H 官能化反应的适应性。此外，1 H -吲唑N -氧化物被用于合成药物分子 lificiguat 和 YD (3)，各种药物的关键中间体，以及有机发光二极管的前体。